WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Метан CH4, простейший углеводород

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода[1]. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии — молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Поскольку углерод (C) в возбужденном состоянии имеет четыре валентных электрона, а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH4 (метан). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти[2][3].

Ациклические (с открытой цепью) Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные непредельные предельные непредельные
с одинарной связью с двойной связью с тройной связью с двумя двойными связями с одинарной связью с бензольным кольцом
ряд метана (алканы) ряд этилена (алкены) ряд ацетилена (алкины) ряд диеновых углеводородов ряд полиметиленов (нафтены) ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены)

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Основные источники углеводородов — нефть, природный и сланцевый газ, каменный уголь.

Сравнительная таблица углеводородов

ХарактеристикаАлканыАлкеныАлкиныАлкадиеныЦиклоалканыАрены
Общая формулаCnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2nCnH2n-6
Строениеsp³-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связиsp²-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. lc-c — 0,134 нм.sp-гибридизация, молекула плоская (180°), тройная связь, lc-c — 0,120 нм.lc-c — 0,132 нм — 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp²-орбитали.sp³-гибридизация, валентный угол около 100° lc-c — 0,154 нм.Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° lc-c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ)
ИзомерияИзомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерияИзомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственнаяИзомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассоваяИзомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерияИзомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерияИзомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре
Химические свойстваРеакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование)Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горенияРеакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горенияРеакции присоединенияДля колец из 3-4 атомов углерода — раскрытие кольцаРеакции электрофильного замещения
Физические свойстваС CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C15H32 — жидкости; после C16H34 — твёрдые тела.С C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела.Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкеныБутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучукС C3H6 до C4H8 — газы; с C5H10 до C16H32 — жидкости; после C17H34 — твёрдые тела.Все ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра
ПолучениеВосстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца.Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводныхОсновным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод.Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов.Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналкановДегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

См. также

Примечания

  1. ↑ Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. — New York : McGraw-Hill Companies, 2004. — ISBN 0-07-310169-9.
  2. ↑ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
  3. ↑ McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81


Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии