Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей.
Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца[1].
Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.
Температура плавления | Температура кипения | Плотность при 20 °C | |
---|---|---|---|
Орто-ксилол | –25,2 °C[2] | 144,4 °C[2] | 0,8802 г/см³ |
Мета-ксилол | −47,8 °C | 139,1 °C | 0,8642 г/см³ |
Пара-ксилол | 13,26 °C | 138,3 °C | 0,8611 г/см³ |
Существуют три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.
орто-, мета-, пара- изомерия ксилола: | ||
---|---|---|
орто-ксилол | мета-ксилол | пара-ксилол |
Для определения качественного состава смеси орто-, мета- и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.
Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.
Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения, таким образом их можно очищать простой перегонкой.[3]
Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях подвергающихся СВЧ-излучению, т.к. он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения. [4]
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .