| Пропадиен | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2-пропадиен |
| Сокращения | бесцветный газ |
| Традиционные названия |
Диметиленметан, Аллен |
| Хим. формула | C3H4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 40.031300128 г/моль |
| Плотность | 0.546 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | −136 °C |
| Т. кип. | −34 °C |
| Пр. взрв. | 13 % |
| Энтальпия образования | 190,5 кДж/моль |
| Давление пара | 6.605 атм |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 463-49-0 |
| PubChem | 10037 |
| Рег. номер EINECS | 207-335-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Рег. номер EC | 207-335-3 |
| ChEBI | 37601 |
| Номер ООН | 2200 |
| ChemSpider | 9642 |
| Безопасность | |
| R-фразы | R12 |
| S-фразы | S9, S16, S33 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Пропадиен — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°[1]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов[2].
Производство
Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен[3].
Равновесие с метилацетиленом
Пропадиен всегда существует в равновесии с метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:
Для этой реакции Keq = 0.22 (270 °C) при 0.1 K (5 °C).
MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать в катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[4].
Примечания
- ↑ IUPAC Gold Book internet edition: "allenes".
- ↑ Eintrag zu Allen (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
- ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.m22_m01
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .