WikiSort.ru - Не сортированное

Оловоорганические соединения — органические соединения, в которых присутствует связь «олово-углерод», могут содержать как двухвалентное, итак и четырёхвалентное олово.

Методы синтеза

• Алкилирование хлорида олова(II) алкиллитием.

C₂H₅Li + SnCl₂ = (C₂H₅)₂Sn + 2LiCl

• Алкилирование хлорида олова (IV) реактивом Гриньяра

SnCl₄ + 4RMgCl = R₄Sn + MgCl₂

• Основной промышленный метод -

4R₃Al + 3SnCl₄ = 3R₄Sn + 4AlCl₃ (В присутствии диэтилового эфира).

• Алкилирование станнанов.

Типы

Основной тип оловорганических соединений — R₄Sn, где R — алкил, фенил, но это может быть галоген, атом водорода, остаток органической кислоты, гидроксильная группа. То же самое относится к органическим соединениям олова (IV).

Физические свойства

Большинство соединений ряда тетраалкилолова и тетраарилолова — вязкие жидкости, высшие гомологи — твердые.

Физиологическое действие и биологическая роль

Короткоцепочечные соединения тетраалкилолова и тетраариловлова, как и станнаны, весьма ядовиты, вызывая раздражение дыхательных путей и кожи. Длинноцепочечные — вызывают раздражение только в высоких концентрациях. Некоторые ферменты, например, гастрин содержат в активном центре олово.1^{[неавторитетный источник?]}

Химические свойства

Основными реакциями являются:

• Окисление. Sn(CH₃)₄ + 8O₂ = SnO₂ + 4CO₂ + 6H₂O
• Полимеризация или олигомеризация по двойной связи. nSnO(C₂H₅)₂ = [Sn(C₂H₅)₂)O]_n
• Полимеризация соединений двухвалентного олова. nSn(CH₃)₂ = [Sn(CH₃)₂]_n

Применение

Триалкилхлоролово и триарилхлоролово используются в качестве ядохимикатов, как и ацетат трифенилолова. Полистаннаны, полидиалкилолово, полимер оксида диалкилолова используются для сополимеризации со многими органическими веществами и получения ряда пленкообразующих материалов, эпоксидных смол, лаков, красок, эмалей, прочих продуктов органического синтеза. Трибутилолово многие годы использовалось как основной компонент покрытия корпусов морских судов для препятствования обрастанию. В настоящее время запрещено из-за большой токсичности.

См. также

• Элементоорганические соединения
• Станнан

Ссылки

Литература

Л. Д. Вишневский. «Под знаком углерода» М:Просвещение, 1983