Органи́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства и методы синтеза[1]. Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P[2]. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.
Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:
24 мая 1999 года число известных химических соединений превышало 19 млн., из них 12 млн были органическими[3], ко 2 мая 2014 года общее число известных неорганических и органических соединений превысило 87 млн[4]. На 8 апреля 2018 года в реестре Химической реферативной службы США (CAS) зарегистрировано 141 млн. химических веществ .
Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахара и крахмалсодержащего сырья.
Во времена Cредневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI—XVII вв. : были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. Большое экономическое значение имело обнаружение Маргграфом сахара в свёкле[5]:6 (вдобавок к известному в то время его источнику — сахарному тростнику), о чём он сообщил в статье «Химические попытки извлекать настоящий сахар из растений нашей страны» в 1747 году[6]. В 1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.
Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе». Так, в 1753 году известный шведский естествоиспытатель Валлериус в предисловии к сборнику работ другого видного шведского учёного, Йерне, утверждал[7]: «...ни животные, ни растительные тела, ни их части не могут быть воспроизведены поэтому химическим искусством»[5]:7. В первом томе своей книги «Лекции по животной химии» («Föreläsningar i Djurkemien»), вышедшем в 1828 году Й. Я. Берцелиус впервые вводит понятие «органическая химия» (швед. organisk Kemi), определяя её как «часть физиологии, которая описывает состав живых тел вместе с химическими процессами, происходящими в них»[8].
Представление о «жизненной силе» было поколеблено синтезами образующихся в живых организмах веществ из неорганических, проведёнными в первой половине XIX века[5]:15-16, один из них был осуществлён в 1828 году, когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — мочевину — в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH4OCN).
Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 г., а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В первом томе своего труда по органической химии, вышедшем в 1859 году Кекуле впервые вводит близкое к современному определение понятия «органическая химия» — это «химия соединений углерода»[9], что отражено уже в самом названии этого труда, которое переводится как «Учебник органической химии, или химии углеродистых соединений». В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.
В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернантных ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 г. Ингольд провёл изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.
Историю органической химии принято излагать в связи с открытиями сделанными в области строения органических соединений, однако такое изложение больше связано с историей химии вообще. Гораздо интереснее рассматривать историю органической химии с позиции материальной базы, то есть собственно предмета изучения органической химии.
На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции биологического происхождения. Именно этому факту органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и со временем основной материальной базой органической химии стала каменноугольная смола, выделяемая при получении кокса прокаливанием каменного угля. Именно на основе переработки каменноугольной смолы в конце XIX века возник основной органический синтез. В 50-60 годах прошлого века произошёл переход основного органического синтеза на новую базу — нефть. Таким образом появилась новая область химии — нефтехимия. Огромный потенциал, который был заложен в новом сырьё вызвал бум в органической химии и химии вообще. Появление и интенсивное развитие такой области как химии полимеров обязана прежде всего новой сырьевой базе.
Несмотря на то, что современная органическая химия в качестве материальной базы по прежнему использует сырьё биологического происхождения и каменноугольную смолу, объём переработки этих видов химического сырья по сравнению с переработкой нефти мал. Смена материально-сырьевой базы органической химии была вызвана прежде всего возможностями наращивания объёмов производства.
Подробно рассмотрена в статье «Органические соединения».
В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры — структурная формула. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в периодической таблице химических элементов (таблице Менделеева). Водородные и электронодефицитные связи обозначаются пунктирной линией, ионные связи обозначаются указанием зарядов частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит водород, его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная валентность, значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.
Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.
Ациклические (с открытой цепью) | Карбоциклические (с замкнутой цепью) | ||||
---|---|---|---|---|---|
предельные | непредельные | предельные | непредельные | ||
с одинарной связью | с двойной связью | с тройной связью | с двумя двойными связями | с одинарной связью | с бензольным кольцом |
ряд метана (алканы) | ряд этилена (алкены) | ряд ацетилена (алкины) | ряд диеновых углеводородов | ряд полиметиленов (нафтены) | ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены) |
Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.
Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантово-химические методы.
Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или приводить к другим продуктам.
В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука «химия органического твёрдого тела», основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. И. Китайгородского. Примеры полезных органических твёрдых тел — органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводники, магниты и др.
В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому выход целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта стехиометрии.
Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. В качестве промежуточных соединений могут возникать карбкатионы R+, карбанионы R−, радикалы R·, карбены CX2, катион-радикалы, анион-радикалы, и другие активные или нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции.
Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её молекулярности.
За все время существования органической химии как науки важной задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав соединения, в каком порядке эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.
Существует несколько методов решения этих задач
В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа углерода — 12С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ядерного магнитного резонанса, так же как и ядро 16O — самого распространенного в природе изотопа кислорода.
Портал «Химия» | |
органическая химия в Викисловаре | |
Органическая химия на Викискладе |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .