WikiSort.ru - Не сортированное

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=CH-CH_{3}+H_{2}}}\rightarrow {\mathsf {H_{3}C-CH_{2}-CH_{3}}}}$

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропилен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе:

${\displaystyle {\ce {2CH2=CH-CH3 + 9O2 -> 6CO2 + 6H2O.}}}$

С воздухом газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

Окисление

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путём расщепления внутримолекулярных π-связей и образования новых межмолекулярных σ-связей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

В лаборатории

Эту статью следует викифицировать. Пожалуйста, оформите её согласно правилам оформления статей.

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

    H2C—CH – CH3 → H2C=CH–CH3 + KCl + H2O 
    |    |  

    Cl   H  

    K — ОH 

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C≡C—CH₃ + H₂ → H₂C=CH—CH₃

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

     Н2С—СН — CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О
     |   | 
     H  OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

  H2C-CH-CH3+Zn → H2C=CH-CH3+ZnBr2
   |   | 

   Br  Br

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб пропилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 "Этилен и пропилен. Методы отбора проб". Отбор пробы пропилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.