WikiSort.ru - Не сортированное

Реакция Вюрца, или синтез Вюрца, — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший):

${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}Br+Br{\text{-}}R{\xrightarrow[{-2NaBr}]{+2Na}}R{\text{-}}R}}}$

Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем в 1855 году^[1]. P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (см. «Реакция Вюрца — Фиттига»)^[2]

Современный подход к реакции Вюрца

Для преодоления множества побочных процессов было предложено использовать более селективные и современные методы. Основные разработки ведутся по применению не-натриевых металлов. Для проведения реакции Вюрца используют серебро^[3], цинк, железо^[4] и пирофорный свинец^[5]. Последний реагент позволяет проводить реакцию в присутствии карбоксильной группы.

Внутримолекулярная реакция Вюрца

В 90-х годах XIX в. Фрейнд и Густавсон предложили внутримолекулярный вариант. Так 1,3-дибромпропан с успехом может быть превращен в циклопропан действием цинка в присутствии иодида натрия, как активатора. По этому пути удалось получить бисспироциклопропан и бициклобутан^[6]. Позже было предложено генерировать промежуточные соединения Гриньяра, которые впоследствии при действии трифторацетата серебра ведут к внутримолекулярному кросс-сочетанию.

Этот метод неприменим для получения средних циклов.

Примечания