| Циклооктан | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
циклооктан |
| Традиционные названия | октаметилен |
| Хим. формула | C₈H₁₆ |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 112,213 г/моль |
| Плотность | 0,8305 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | +13,5 °C |
| Т. кип. | +145 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,00079 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4563 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 292-64-8 |
| PubChem | 9266 |
| Рег. номер EINECS | 206-031-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 8909 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16
Физические свойства
Все циклоктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры[1].
Химические свойства
По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.
Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны[1][2].
Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты[3][1].
Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол[4].
Конформации
Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[5] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[6].
Получение
Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьеринаruen через циклооктадиен и циклооктен[1][7].
Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[3].
В настоящее время циклооктан получают:
- каталитическим гидрированием циклооктатетраена, получаемого циклополимеризацией ацетилена по Реппеruen (но значительно выгоднее в этом случае использовать 1,3-бутадиен)[1][2];
- восстановлением циклооктанона[1].
Применение
Используют в органическом синтезе[2].
Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[3].
Токсичность
При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия, том 5, 1967, с. 848.
- 1 2 3 Нейланд О. Я. «Органическая химия», стр. 174
- 1 2 3 Выгодский Я. С. «Мономеры для поликонденсации» — М.: Мир, 1976. стр. 33
- ↑ Физер Л., Физер М. «Органическая химия», том 2 — М.: Химия, 1966, стр. 160
- ↑ Бартон Д., Оллис У. Д. «Общая органическая химия», том 1. — М.: Химия, 1981, стр. 92
- ↑ Илиел Э. Стереохимия соединений углерода, изд. «Мир», Москва, 1964, стр. 246
- ↑ Кузнецов В. И. Возникновение химии алициклических соединений, издательство Академии наук СССР, Москва, 1961 стр.148
- ↑ Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976, с. 32.
Источники
- Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 5. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.
- Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .