Циклодекан | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
циклодекан |
Хим. формула | C10H20 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 140.266 г/моль |
Плотность | 0.871 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 9,5[1] |
Т. кип. | 201 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,471 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 293-96-9 |
PubChem | 9267 |
Рег. номер EINECS | 206-032-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 8910 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Циклодекан (cyclodecane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C10H20.
В природе встречается в составе нефти.
Бесцветная жидкость.
На платинированном угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина, азулена и других углеводородов[2][3].
В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканона[4]. Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н-декана, н-нонана, изомерных метилнонанов, циклононана и транс-декалина[5].
Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан. Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействия[6].
В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН2-группы равноценны; у некоторых СН2-групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана. Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм)[7].
При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .