Полициклические углеводороды — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более колец. В природе полициклические углеводороды встречаются в нефтях. В основном полициклические углеводороды применяются в органическом синтезе.
Номенклатура
Номенклатура предельных и ароматических полициклических углеводородов отличается.
Для предельных углеводородов название начинается с числа циклов (бицикло, трицикло, тетрацикло и т.д.), затем идут квадратные скобки, в которых указывается число атомов углерода между узловыми атомами, в порядке уменьшения длины цепей и в конце идет название предельного углеводорода с соответствующим числом атомов углерода.
Например, адамантан имеет систематическое название трицикло[3.3.1.13,7]декан. Число циклов определяется минимальным числом связей, которое необходимо разорвать, чтоб получить нециклическую молекулу. Первые две цифры показывают число атомов углерода в наиболее длинных цепях между узловыми атомами углерода, третья цифра показывает число атомов углерода в основном мостике, четвердая - в дополнительном. Цифры над строкой указывают, какие атомы углерода связаны дополнительным мостиком. Нумерация начинается с узловых атомов углерода и идет по наиболее длинным мостикам в порядке уменьшения их длины.
Полициклические ароматические углеводороды называются от родоначальных ароматических структур, с указанием способа присоединения дополнительного цикла. Например, бензо[a]пирен - это пирен, к стороне "a" которого присоединено бензольное кольцо. Алфавитное обозначение сторон начинается от верхней правой стороны родоначальной молекулы при ее каноническом положении.
Основные группы и представители
- Полициклические ароматические углеводороды
- Циклофаны
- Бицикло[4.4.0]декан (декалин)
- Адамантан
- Кубан
- Бицикло[2.2.1]гептан (норборнан)
- Додекаэдран
- Стеран
Нахождение в природе
Содержатся в нефтях и углях, как продукты восстановления природных веществ (стераны) или вторичного синтеза (адамантан).
Применение
Широко применяются в синтезе лекарств, пестицидов.
Их производные применяются как пестициды (эндрин), лекарственные средства (ремантадин), кровезаменители (перфторан).
Литература
- Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 42
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .