Азулен | |
---|---|
| |
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Азулен |
Хим. формула | С10Н8 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 128,17 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 99 °C |
Т. кип. | 242 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 275-51-4 |
PubChem | 9231 |
Рег. номер EINECS | 205-993-6 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | CO4570000 |
ChEBI | 31249 |
ChemSpider | 8876 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Азуле́н — С10Н8 — бицикло-[5.3.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен — небензоидное ароматическое соединение, содержащее конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов. Является изомером нафталина.
Азулен впервые был получен в 15 веке в виде синего красящего вещества, выделенного из эфирного масла ромашки. Тогда ему не придали значения, а вещество не идентифицировали. Вторично азулен был обнаружен в 1863 году французским парфюмером Септимусом Пьессом в тысячелистнике и полыни. Тогда же он и получил своё название. Открыл структуру азулена и осуществил его первый синтез швейцарский химик-органик Леопольд (Лавослав) Ружичка в 1937 году.
Производные азулена достаточно широко встречаются в природных эфирных маслах[1]:
Кристаллическое вещество синего или сине-фиолетового цвета. Нерастворим в воде, растворим в углеводородах, диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с паром[2].
Хорошо растворяется в серной и фосфорной кислоте с образованием солей (при этом его синяя окраска исчезает). Легко образует π-комплексы с пикриновой кислотой и тринитробензолом.
Молекула обладает дипольным моментом.
Вследствие высокой электронной плотности на 5-членном цикле, азулен обладает относительно высокой химической активностью, легко вступая в реакции с электрофильными агентами.
Относительно легко нитруется тетранитрометаном в среде пиридина:
В реакциях галогенирования, ацилирования, азосочетания и др. замещение идет в положение 1 и затем 3:
Азулен и, особенно, его природные производные достаточно широко используются в парфюмерии и косметике: входят в состав зубных паст, кремов, шампуней и других средств ухода за телом.
Азулены обладают противовоспалительной, антиаллергенной и бактериостатической активностью, на чём и основано их применение.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .