WikiSort.ru - Не сортированное

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды^[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти^[2]

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой C_nH_2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

• Изомерия углеродного скелета;
• Пространственная;
• Межклассовая изомерия с алкенами.

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Физические свойства

При обычных условиях первые два члена ряда (C₃ — C₄) — газы, (C₅ — C₁₁) — жидкости, начиная с C₁₂ — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:

Получение циклоалканов

• Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Mg или Zn = циклопропан + MgBr₂ или ZnBr₂

• Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

C₆H₆ +3H₂ = C₆H₁₂

Химические свойства

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

• Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

C₃H₆ + Br₂ → BrCH₂—CH₂—CH₂Br

• Также циклопропан и циклобутан могут присоединять галогеноводороды, присоединение происходит с раскрытием цикла, по правилу Марковникова^{[источник не указан 69 дней]}.
• Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

C₄H₈ + H₂ → CH₃—CH₂—CH₂—CH₃

Примечания

	Циклоалканы в Викисловаре
	Циклоалканы на Викискладе

Литература

• Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 3 марта 2017 года.