 | |
 | |
Общие | |
| Хим. формула | C₉H₈ |
Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 116,16 г/моль |
| Плотность | 0,9966 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 38,9 мН/м |
| Динамическая вязкость | 1,82 мПа·с |
Термические свойства | |
| Т. плав. | –1,8 ℃ |
| Т. кип. | 182,8 ℃ |
| Т. всп. | 79,3 ℃ |
| Т. воспл. | 650–655 ℃ |
| Энтальпия плавления | 83,3 кДж/кг |
Химические свойства | |
| pKa | 18,5 |
Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5765 |
Структура | |
| Дипольный момент | 0,67 Д |
Классификация | |
| Номер CAS | 95-13-6 |
| PubChem | 7219 |
| ChemSpider | 6949 |
| Номер EINECS | 202-393-6 |
| RTECS | NK8225000 |
| ChEBI | 41921 41918 |
| DrugBank | DB02815 |
C1C=CC2=CC=CC=C21 | |
1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 | |
Безопасность | |
| ПДК | 240 мг/м³ |
| R-фразы | R10, R65 |
| S-фразы | S23, S24/25, S62 |
| H-фразы | H226, H304 |
| P-фразы | P301+P310, P331 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Инден — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой С9H8. Структурно представляет собой конденсированные бензольное и циклопентеновое кольца. Легко воспламеняется и полимеризуется.
Получение
Инден содержится в высококипящей каменноугольной смоле в количестве около 1 %, а также в остаточных маслах после производства олефинов. Промышленное получение индена сводится к ректификации каменноугольной смолы, свободной от фенольных соединений и оснований, с последующей кристаллизацией. Если предварительная экстракция фенола не проводится, то фракцию с высокой концентрацией индена можно получить при азеотропной перегонке с водой фракции фенол — инден. При этом фенол отделяется в виде нижней фракции[3].
Препаративные варианты получения индена заключаются в пиролизе ацетилена при 630 °C или в реакции толуола с ацетиленом при 825—900 °C и пониженном давлении[1].
Физические свойства
Инден растворим во многих органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, пиридин, четырёххлористый углерод, уксусная кислота), но не растворяется в воде[1].
Химические свойства
Инден легко полимеризуется при комнатной температуре без освещения, образуя полиинден. Полимеризация ускоряется при добавлении неорганических кислот или кислот Льюиса и при нагревании. Двойная связь циклопентенового цикла склонна к реакциям присоединения, в частности, она бромируется, а также гидрируется водородом в присутствии никелевого катализатора либо натрием в этаноле[1]. Инден может выступать в качестве диенофила в реакции Дильса — Альдера[3].
Инден проявляет свойства слабой кислоты: он конденсируется с карбонильными соединениями с участием CH2-группы, а также образует магнийорганические соединения[1].
В зависимости от условий, при окислении индена могут образовываться дигидроксииндан, гомофталевая кислота либо фталевая кислота[3].
Использование
Инден применяется для получения кумароно-инденовых смол и ароматических углеводородных резин. Чистый инден используют в синтезе индана, а также для ряда производных, например, эфиров инден-1-карбоновой кислоты, применяемых в качестве акарицидов[3].
Примечания
- 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 224.
- ↑ Sigma-Aldrich. Indene. Проверено 27 июля 2014.
- 1 2 3 4 Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2013. — P. 46—47. — DOI:10.1002/14356007.a13_227.pub2.
Ссылки
- Sigma-Aldrich. КР-спектр индена. Проверено 27 июля 2014.
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр индена. Проверено 27 июля 2014.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .