WikiSort.ru - Не сортированное

Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С₁₂H₂₂O₁₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название	Название по ИЮПАК
	Сахароза (сукроза)	α-D-глюкопиранозил-[1-4]-β-D-фруктофураноза 4-O-β-D-фруктофуранозил-D-глюкоза	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Генциобиоза (β-генцибиоза, амигдалоза)	β-D-глюкопиранозил-(1-6)-β-D-глюкопираноза 6-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза	(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гироксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	Мальтоза	α-D-глюкопиранозил-(1-4)-α-D-глюкопираноза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза) α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
	3α-Маннобиоза	α-D-маннопиранозил-(1-3)-α-D-маннопираноза, 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза	(3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
	Аллолактоза	β-D-галактопиранозил (1-6)-D-глюкоза 6-O-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза	(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
	Нигероза (сейкбиоза)	α-D-глюкопиранозил-(1-3)-D-глюкопираноза 3-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза	(2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол

2. Трисахариды (триозы) С₁₈H₃₂O₁₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название	Название по ИЮПАК
	Рафиноза (раффиноза)	α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-5)-β-D-фруктофураноза	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол

3. Тетрасахариды (тетраозы) С₂₄H₄₂O₂₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название	Название по ИЮПАК
	Стахиоза (маннеотетроза)	α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-2)-β-D-фруктофураноза	(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)- 3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус^[1].

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания

Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.