Пиридин | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Пиридин |
Хим. формула | C5H5N |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 79,101 г/моль |
Плотность | 0,9819 г/см³ |
Динамическая вязкость | 0,94 Па·с |
Энергия ионизации | 9,27 ± 0,01 эВ[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. | −41,6 °C |
Т. кип. | 115,6 °C |
Т. всп. | 68 ± 1 градус Фаренгейта[1] |
Пр. взрв. | 1,8 ± 0,1 об.%[1] |
Давление пара | 16 ± 1 мм рт.ст.[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 110-86-1 |
PubChem | 1049 |
Рег. номер EINECS | 203-809-9 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | UR8400000 |
ChEBI | 16227 |
ChemSpider | 1020 |
Безопасность | |
ЛД50 | 891 мг/кг (мыши, орально) |
Токсичность | Токсичен |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения.
Пиридин был известен ещё алхимикам, но первое письменное описание этого вещества было сделано шотландским химиком Томасом Андерсоном[en] в 1851 году. Он обнаружил его при исследовании костяного масла, получающегося сухой перегонкой необезжиренных костей, среди прочих веществ, была получена бесцветная жидкость с неприятным запахом. В 1869 году Кернер в частном письме к Канниццаро высказал мысль, что пиридин может быть рассматриваем, как бензол, в котором одна группа СН замещена азотом. По мнению Кернера, подобная формула не только объясняет синтезы пиридина, но, главным образом, указывает, почему простейший член ряда пиридиновых оснований имеет пять атомов углерода. Через год Дьюар (Dewar), независимо от Кернера, пришел к той же формуле, которая затем нашла себе подтверждение и в позднейших работах других химиков. Позже изучением структуры пиридина занимались Томсен, Бамбергер и Пехманн, Чамичан и Деннштедт. В 1879 году А. Вышнеградский высказал мнение, что, может быть, все растительные основания являются производными пиридина или хинолина, а в 1880 году Кенигс предлагал даже именем алкалоидов называть только те растительные основания, которые могут быть рассматриваться, как производные пиридина. Однако на настоящее время границы понятия «алкалоиды» значительно расширились.
Основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола.
Одним из методов промышленного синтеза пиридина и 2-алкилпиридинов, например 2-метилпиридина является циклизация по Бённеманну. Она предполагает образование молекулы пиридина из двух молекул ацетилена и одной молекулы циановодорода или какого-либо нитрила в присутствии катализатора. Катализатором являются соединения кобальта, преимущественно, кобальтоцен:
Пиридин проявляет свойства, характерные для третичных аминов: образует N-оксиды, соли N-алкилпиридиния, способен выступать в качестве сигма-донорного лиганда.
В то же время пиридин обладает явными ароматическими свойствами. Однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному снижению активности пиридина в реакциях электрофильного ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях реагируют преимущественно мета-положения кольца.
Для пиридина характерны реакции ароматического нуклеофильного замещения, протекающие преимущественно по мета- положениям кольца. Такая реакционная способность свидетельствует о электроннодефицитной природе пиридинового кольца, что может быть обобщено в следующем эмпирическом правиле: реакционная способность пиридина как ароматического соединения примерно соответствует реакционной способности нитробензола.
Применяют в синтезе красителей, лекарственных веществ, инсектицидов, в аналитической химии, как растворитель многих органических и некоторых неорганических веществ, для денатурирования спирта.
Пиридин токсичен, действует на нервную систему, кожу.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .