Сорбóза (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид с формулой С6H12O6 из группы кетогексоз.
Сорбоза | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза), (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза) |
Традиционные названия |
Сорбоза, ксило-гексулоза |
Хим. формула | C6H12O6 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое, кристаллическое |
Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
Плотность | 1,649 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 160—165 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 87-79-6 |
PubChem | 1101 |
Рег. номер EINECS | 201-771-8 L-(–) |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 13172 и 9203 |
ChemSpider | 6638 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (tnл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)
Изомеры D-сорбозы | ||
---|---|---|
Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
0,2 % |
a-D-Сорбофураноза 2 % |
ß-D-Сорбофураноза |
a-D-Сорбопираноза 98 % |
ß-D-Сорбопираноза |
α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы Теофиль-Жюль Пелуз[1]. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).
Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности[2].
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шеститомный спирт — сорбит[3][2].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .