WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Манногептулоза

Стереоизомеры манногептулозы
Систематическое название (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (D-манногептулоза),
(3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (L-манногептулоза)
Внешний вид белый кристаллический порошок
Свойства
Молярная масса 210,18 г/моль
Температура плавления 148-150 °C
Плотность 1,7 г/см3 г/см³
Показатель преломления 1,597
Классификация
Регистрационный номер CAS 3615-44-9
Регистрационный номер EINECS 222-796-5
PubChem 12600
ChEBI 78362
Код SMILES O=C([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
Код InChI 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1
Безопасность
NFPA 704
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Манногептуло́за — природный моносахарид, представитель гептоз. В природе встречается в кетоформе, в виде D-стереоизомера.

Свойства

Белое кристаллическое вещество, растворимо в воде. Удельное вращение в водном растворе +29,0°.

Относится к восстанавливающим сахарам, в частности, даёт реакцию с реактивом Бенедикта[1].

На хроматограммах при обработке раствором 0,5 % орцина и 15 % трихлоруксусной кислоты в бутаноле и последующем прогревании даёт, как и седогептулоза, синевато-зелёные пятна, в отличие от кетогексоз, дающих жёлтую окраску[2].

Не сбраживается дрожжами. Организмом человека усваивается только после предварительного превращения в гексозы[3].

Распространение

В больших количествах содержится в плодах авокадо, из которых была выделена F. B. La Forge в 1917 г., что было первым выделением гептозы из природного сырья. При восстановлении образует соответствующий многоатомный спирт персеит, также содержащийся в плодах, листьях и семенах этого растения[3]. В следовых количествах обнаружена в плодах манго и маракуйи[4].

Получение

Была синтезирована из D-манно-D-гала-гептозы реакцией енолизации Лобри де Брюйна.

При синтезе из D-арабинозы с использованием натриевой соли нитроэтанола образуется смесь с D-глюкогептулозой[5].

Смесь манногептулозы и седогетулозы образуется при окислении многоатомного спирта α-седогептулола (волемитола) с участием бактерий рода Acetobacter[6].

Может быть получена из 2,3,4,5,6-пента-O-бензил-D-маннозы путём образования из неё по реакции Виттига олефинированного производного с последующим его окислением перманганатом калия для получения 2-гидроксиоксиранового производного, которое затем подвергается дебензилированию и гидролизу[7].

Биологическое действие

Является ингибитором глюкокиназы и подавляет фосфорилирование глюкозы, снижая стимуляцию выработки и секреции инсулина. Подавляет синтез жирных кислот в печени, однако не влияет на их образование в жировой ткани[8]. Предложена в качестве миметика калорической рестрикции (вещества, имитирующего голодание) для борьбы с метаболическим синдромом[9].

Примечания

  1. ↑ Roe J. H., Hudson C. S. The utilization of d-mannoheptulose (d-mannoketoheptose) by adult rabbits // Journal of Biological Chemistry. — 1935. — Т. 112, № 2. — С. 443-449.
  2. ↑ Досон Р.,Эллиот Д.,Эллиот У.,Джонс К. Справочник биохимика. — М.: Мир, 1991. — С. 401. — 544 с. — ISBN 5-03-001032-7.
  3. 1 2 Кретович В. Л. Биохимия растений. — М.: Высшая школа, 1986. — 503 с.
  4. ↑ Ogata J. N., Kavano Y., Bevenue A., Casarett L. J. Ketoheptose content of some tropical fruits // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1972. — Т. 20, № 1. — С. 113-115. — DOI:10.1021/jf60179a011.
  5. ↑ Pigman W. The Carbohydrates: Chemistry And Biochemistry Physiology. — Elsevier, 1957. — С. 111. — 920 с.
  6. ↑ Stewart L. C., Richtmyer N. K., Hudson C. S. The oxidation of volemitol by Acetobacter suboxydans and by Acetobacter xylinum // Journal of the American Chemical Society. — 1949. — Т. 71, № 10. — С. 3532–3534. — DOI:10.1021/ja01178a079.
  7. ↑ Cheng J., Fang Zh., Li S., Zheng B., Jiang J. An efficient synthesis of d-mannoheptulose via oxidation of an olefinated sugar with potassium permanganate in aqueous acetone // Carbohydrate Research. — 2009. — Т. 344, № 15. — С. 2093-2095. — DOI:10.1016/j.carres.2009.06.020.
  8. ↑ Klain G. J., Meikle A. W. Mannoheptulose and fatty acid synthesis in the rat // Journal of Nutrition. — 1974. — Т. 104, № 4. — С. 473-477.
  9. ↑ Roth G., Hayek M., Massimino S. et al. Mannoheptulose: glycolytic inhibitor and novel caloric restriction mimetic // Experimental Biology. — 2009.
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии