WikiSort.ru - Не сортированное

Формамид
Общие
Традиционные названия	формамид
Хим. формула	HCONH2
Физические свойства
Состояние	прозрачная, вязкая жидкость
Молярная масса	45,04 г/моль
Плотность	1,13 г/см³
Энергия ионизации	10,2 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	2-3 °C
Т. кип.	210 °C
Т. разл.	411 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Т. всп.	154 °C
Давление пара	0,1 ± 0,1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	75-12-7
PubChem	713
Рег. номер EINECS	200-842-0
SMILES	C(=O)N
InChI	1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ0525000
ChEBI	16397 и 40895
ChemSpider	693
Безопасность
Токсичность	1 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Формамид — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Свойства

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P₂O₅ и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

${\displaystyle {\mathsf {HCONH_{2}\rightarrow HCN+H_{2}O}}}$

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:

${\displaystyle {\mathsf {HCONH_{2}\rightarrow NH_{3}+CO}}}$

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

Синтез и применение

В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH₃ONa при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанолом в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+CO\rightarrow HCOOCH_{3}}}}$

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

${\displaystyle {\mathsf {HCOOCH_{3}+NH_{3}\rightarrow HCONH_{2}+CH_{3}OH}}}$

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты^[2].

Токсичность

Токсичен. По токсическому эффекту формамид напоминает диметилформамид: способен проникать через неповреждённую кожу, раздражает кожу и слизистые оболочки, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной и сердечно-сосудистой системы, может накапливаться в организме. При хроническом действии метаболиты формамида имеют гепатотоксический эффект, усиливающийся в присутствии ацетона и этанола.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.