Моносахариды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].
Изомерия
Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров, где п-число асимметричных атомов углерода в молекуле.(см. Изомерия).
Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН.
Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.
Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.
Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным.Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы.
Например, для альдогексоз — это конфигурация при С5 -атоме, а для кетогексоз — это конфигурация при С4 -атоме и т. д.:
Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше
Классификация и номенклатура
Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы).Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.
Название кетоз образуются введением суффикса -ул - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза).
| Альдодиоза |  гликольальдегид | |||||||
| Альдотриоза |  D-глицероза (глицераль) (D-глицеро-триоза) | |||||||
| Альдотетрозы |  D-эритроза (D-эритро-тетроза) |
 D-треоза (D-трео-тетроза) | ||||||
| Альдопентозы |  D-рибоза (D-рибо-пентоза) |
 D-арабиноза (D-арабино-пентоза) |
 D-ксилоза (D-ксило-пентоза) |
 D-ликсоза (D-ликсо-пентоза) | ||||
| Альдогексозы |  D-аллоза (D-алло-гексоза) |
 D-альтроза (D-альтро-гексоза) |
 D-глюкоза (D-глюко-гексоза) |
 D-манноза (D-манно-гексоза) |
 D-гулоза (D-гуло-гексоза) |
 D-идоза (D-идо-гексоза) |
 D-галактоза (D-галакто-гексоза) |
 D-талоза (D-тало-гексоза) |
| Альдогептозы |  D-глицеро- D-аллогептоза |
 D-глицеро- D-альтрогептоза |
 D-глицеро- D-глюкогептоза |
 D-глицеро- D-манногептоза |
 D-глицеро- D-гулогептоза |
 D-глицеро- D-идогептоза |
 D-глицеро- D-галактогептоза |
 D-глицеро- D-талогептоза |
 D-глицеро- L-аллогептоза |
 D-глицеро- L-альтрогептоза |
 D-глицеро- L-глюкогептоза |
 D-глицеро- L-манногептоза |
 D-глицеро- L-гулогептоза |
 D-глицеро- L-идогептоза |
 D-глицеро- L-галактогептоза |
 D-глицеро- L-талогептоза | |
| Альдооктозы |  D-эритро- D-аллооктоза |
 D-эритро- D-альтрооктоза |
 D-эритро- D-глюкооктоза |
 D-эритро- D-маннооктоза |
 D-эритро- D-гулооктоза |
 D-эритро- D-идооктоза |
 D-эритро- D-галактооктоза |
 D-эритро- D-талооктоза |
 D-эритро- L-аллооктоза |
 D-эритро- L-альтрооктоза |
 D-эритро- L-глюкооктоза |
 D-эритро- L-маннооктоза |
 D-эритро- L-гулооктоза |
 D-эритро- L-идооктоза |
 D-эритро- L-галактооктоза |
 D-эритро- L-талооктоза | |
 D-трео- D-аллооктоза |
 D-трео- D-альтрооктоза |
 D-трео- D-глюкооктоза |
 D-трео- D-маннооктоза |
 D-трео- D-гулооктоза |
 D-трео- D-идооктоза |
 D-трео- D-галактооктоза |
 D-трео- D-талооктоза | |
 D-трео- L-аллооктоза |
 D-трео- L-альтрооктоза |
 D-трео- L-глюкооктоза |
 D-трео- L-маннооктоза |
 D-трео- L-гулооктоза |
 D-трео- L-идооктоза |
 D-трео- L-галактооктоза |
 D-трео- L-талооктоза | |
| Кетотриоза |  Дигидроксиацетон | |||||||
| Кетотетроза |  D-эритрулоза (D-глицеро-тетрулоза) | |||||||
| Кетопентозы |  D-рибулоза (D-эритро-пентулоза) |
 D-ксилулоза (D-трео-пентулоза) | ||||||
| Кетогексозы |  D-псикоза (D-рибо-гексулоза) |
 D-фруктоза (D-арабино-гексулоза) |
 D-сорбоза (D-ксило-гексулоза) |
 D-тагатоза (D-ликсо-гексулоза) | ||||
| Кетогептозы |  D-алло- гептулоза |
 D-альтро- гептулоза |
 D-глюко- гептулоза |
 D-манно- гептулоза |
 D-гуло- гептулоза |
 D-идо- гептулоза |
 D-галакто- гептулоза |
 D-тало- гептулоза |
| Кетооктозы |  D-глицеро- D-аллооктулоза |
 D-глицеро- D-альтрооктулоза |
 D-глицеро- D-глюкооктулоза |
 D-глицеро- D-маннооктулоза |
 D-глицеро- D-гулооктулоза |
 D-глицеро- D-идооктулоза |
 D-глицеро- D-галактооктулоза |
 D-глицеро- D-талооктулоза |
 D-глицеро- L-аллооктулоза |
 D-глицеро- L-альтрооктулоза |
 D-глицеро- L-глюкооктулоза |
 D-глицеро- L-маннооктулоза |
 D-глицеро- L-гулооктулоза |
 D-глицеро- L-идооктулоза |
 D-глицеро- L-галактооктулоза |
 D-глицеро- L-талооктулоза | |
Химические названия
Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R,4R,5R и т.д) показывает что гидрокси-группа на втором (третьим, четвертым, пятом и т.д) атоме улерода находится с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т.д).
Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
Альдозы
Альдодиозы ,C2H4O2
гликоза гидроксиэтаналь
Альдотриозы , C3H6O3
D-ряд
D-глицероза (R)-2,3-дигидроксипропаналь
L-ряд
L-глицероза (S)-2,3-дигидроксипропаналь
Альдотетрозы , C4H8O4
D-ряд
D-эритроза (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
D-треоза (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-ряд
L-эритроза (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-треоза (2R,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
Альдопентозы , C5H10O5
D-ряд
D-рибоза (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-арабиноза (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ксилоза (2R,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ликсоза (2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ряд
L-рибоза (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-арабиноза (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ксилоза (2S,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ликсоза (2R,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
Дезоксипентозы , C5H10O4
D-ряд
D-тиминоза, 2-дезокси-D-рибоза (3R,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь
L-ряд
L-тиминоза, 2-дезокси-L-рибоза (3S,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь
Разветвл. пентозы , C5H10O5
D-ряд
D-апиоза, 3-(гидроксиметил)-D-эритроза (2R,3R)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
L-ряд
L-апиоза, 3-(гидроксиметил)-L-эритроза (2S,3S)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
Альдогексозы , C6H12O6
D-ряд
D-aллоза (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-альтроза (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-гулоза (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-идоза (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-галактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-талоза (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-ряд
L-aллоза (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-альтроза (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-глюкоза (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-манноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-гулоза (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-идоза (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-галактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-талоза (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
Дезоксигексозы , C6H12O5
D-ряд
D-хиновоза, 6-дезокси-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-рамноза, 6-дезокси-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-фукоза, 6-дезокси-D-галактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-ряд
L-хиновоза, 6-дезокси-L-глюкоза (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-рамноза, 6-дезокси-L-манноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-фукоза, 6-дезокси-L-галактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
Разветвл. гексозы , C6H12O6
D-ряд
D-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-D-арабиноза (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
L-ряд
L-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-L-арабиноза (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
Альдогептозы , C7H14O7
d-ряд
d-глицеро-d-алло-гептоза (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
d-глицеро-d-альтро-гептоза (2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
d-глицеро-d-глюко-гептоза (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-манно-гептоза (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-гуло-гептоза (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-идо-гептоза (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-галакто-гептоза (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-тало-гептоза (2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-алло-гептоза (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-альтро-гептоза (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-глюко-гептоза (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-манно-гептоза (2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-гуло-гептоза (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-идо-гептоза (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-галакто-гептоза (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-тало-гептоза (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-ряд
L-глицеро-L-алло-гептоза (2S,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-альтро-гептоза (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-глюко-гептоза (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-манно-гептоза (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-гуло-гептоза (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-идо-гептоза (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-галакто-гептоза (2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-тало-гептоза (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-алло-гептоза (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-альтро-гептоза (2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-глюко-гептоза (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-манно-гептоза (2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-гуло-гептоза (2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-идо-гептоза (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-галакто-гептоза (2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-тало-гептоза (2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
Альдооктозы , C8H16O8
D-ряд
D-эритро-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-ряд
L-эритро-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-алло-октоза (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-альтро-октоза (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-глюко-октоза (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-манно-октоза (2R,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-гуло-октоза (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-идо-октоза (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-галакто-октоза (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-тало-октоза (2R,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-алло-октоза (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-альтро-октоза (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-глюко-октоза (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-манно-октоза (2S,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-гуло-октоза (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-идо-октоза (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-галакто-октоза (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-тало-октоза (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
Альдононозы ,C9H18O9
D-ряд
D-рибо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ряд
L-рибо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-алло-ноноза (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-альтро-ноноза (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-глюко-ноноза (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-манно-ноноза (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-гуло-ноноза (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-идо-ноноза (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-галакто-ноноза (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-тало-ноноза (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-алло-ноноза (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-альтро-ноноза (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-глюко-ноноза (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-манно-ноноза (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-гуло-ноноза (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-идо-ноноза (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-галакто-ноноза (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-тало-ноноза (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
Кетозы
Кетотриозы (триулозы), C3H6O3
Ацетоза 1,3-дигидроксипропан-2-он
Кетотетрозы (тетрулозы) , C4H8O4
D-ряд
D-эритрулоза,D-глицеро-тетрулоза (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
L-ряд
L-эритрулоза,L-глицеро-тетрулоза (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
Кетопентозы (пентулозы), C5H10O5
D-ряд
D-рибулоза,D-эритро-пентулоза (3R,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
D-ксилулоза,D-трео-пентулоза (3S,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ряд
L-рибулоза,L-эритро-пентулоза (3S,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ксилулоза,D-трео-пентулоза (3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
Кетогексозы (гексулозы), C6H12O6
D-ряд
D-псикоза,D-рибо-гексулоза (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-фруктоза,D-арабино-гексулоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-сорбоза,D-ксило-гексулоза (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-тагатоза,D-ликсо-гексулоза (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-псикоза,D-рибо-гексулоза (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-фруктоза,D-арабино-гексулоза (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-сорбоза,D-ксило-гексулоза (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-тагатоза,D-ликсо-гексулоза (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
Кетогептозы (гептулозы), C7H14O7
D-ряд
D-алло-гептулоза (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-альтро-гептулоза (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-глюко-гептулоза (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-манно-гептулоза (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-гуло-гептулоза (3R,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-идо-гептулоза (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-галакто-гептулоза (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-тало-гептулоза (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-ряд
L-алло-гептулоза (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-альтро-гептулоза (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-глюко-гептулоза (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-манно-гептулоза (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-гуло-гептулоза (3S,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-идо-гептулоза (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-галакто-гептулоза (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-тало-гептулоза (3R,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
Кетооктозы (октулозы), C8H16O8
D-ряд
D-глицеро-D-алло-октулоза (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-альтро-октулоза (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-глюко-октулоза (3R,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-манно-октулоза (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-гуло-октулоза (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-идо-октулоза (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-галакто-октулоза (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-тало-октулоза (3S,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-алло-октулоза (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-альтро-октулоза (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-глюко-октулоза (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-манно-октулоза (3R,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-гуло-октулоза (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-идо-октулоза (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-галакто-октулоза (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-тало-октулоза (3R,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-ряд
L-глицеро-L-алло-октулоза (3S,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-альтро-октулоза (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-глюко-октулоза (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-манно-октулоза (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-гуло-октулоза (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-идо-октулоза (3R,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-галакто-октулоза (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-тало-октулоза (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-алло-октулоза (3R,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-альтро-октулоза (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-глюко-октулоза (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-манно-октулоза (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-гуло-октулоза (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-идо-октулоза (3S,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-галакто-октулоза (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-тало-октулоза (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
Кетононозы (нонулозы), C9H18O9
D-ряд
D-эритро-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-ряд
L-эритро-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-алло-нонулоза (3S,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-альтро-нонулоза (3R,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-глюко-нонулоза (3S,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-манно-нонулоза (3R,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-гуло-нонулоза (3S,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-идо-нонулоза (3R,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-галакто-нонулоза (3S,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-тало-нонулоза (3R,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-алло-нонулоза (3R,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-альтро-нонулоза (3S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-глюко-нонулоза (3R,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-манно-нонулоза (3S,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-гуло-нонулоза (3R,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-идо-нонулоза (3S,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-галакто-нонулоза (3R,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-тало-нонулоза (3S,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
Циклические формы моносахаридов
Начиная с тетроз моносахариды способны образовывать циклические формы : полуацетали или полукетали, которые образуются в результате внутримолекулярной ацетализации гидроксигруппы и карбонильной группы. В результате этого взаимодействия образуется либо 5-членный цикл, содержащий фурановое кольцо (такие соединения называют фуранозами), либо 6-членный цикл, содержащий пирановое кольцо (они носят название пиранозы). Образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода, следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода. Их обозначают буквами α- и β.В проекции Хеуорса для моносахаридов D-ряда β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы над плоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца (для L-ряда - наоборот).
Химические свойства
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.
Моносахариды в природе
Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.
Применение
Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.
Примечания
Ссылки
 | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Общие: | |||||||||||||||
| Геометрия | |||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды | |||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
Сахар (как пищевой продукт) | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Химия | |||||||
| Источники | |||||||
| Продукты |
| ||||||
| Индустрия |
| ||||||
| История | |||||||
| Культура | |||||||
| Связанное | |||||||
Словари и энциклопедии | |
|---|---|
| Нормативный контроль |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .