WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Фруктоза
Общие
Систематическое
наименование		 (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза),
(3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)
Традиционные названия Фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1,695 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 103 °C
Т. кип. 440 °C
Т. воспл. 219 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,617
Классификация
Рег. номер CAS 57-48-7
PubChem 5984
Рег. номер EINECS 200-333-3
SMILES
InChI
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фруктоза (фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.

История

Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.[1]

В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[2].

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.

Химические свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза, и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[3]:

Изомерные формы D-фруктозы
Ациклическая форма Циклические формы

α-D-Фруктофураноза
β-D-Фруктофураноза

α-D-Фруктопираноза
β-D-Фруктопираноза

α-D-фруктофураноза — (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-фруктофураноза — (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-фруктофураноза — (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-фруктофураноза — (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-фруктопираноза — (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-фруктопираноза — (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-фруктопираноза — (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-фруктопираноза — (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита; с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы, связаных α-1,2-гликозидной связью[4]. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение

В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а также составляет до 37 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы, которая в наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.

Примечания

  1. ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Архивировано 27 июня 2014 года. Annales de Chimie et de Physique, 21 : 169—178.]
  2. ↑ Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // Природа. — 1928. — № 12.
  3. ↑ Observation of the keto tautomer of d-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy (англ.) // Carbohydrate Research. — 2012. — Vol. 347, no. 1. — P. 136—141. — DOI:10.1016/j.carres.2011.11.003.
  4. ↑ Новая медицинская энциклопедия. Дисахариды (2018).

Ссылки

См. также


Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии