Фенол | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Гидроксибензол |
Традиционные названия | Фенол, Карболовая кислота |
Хим. формула | C6H5OH |
Рац. формула | C6H6O |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 94,11 г/моль |
Плотность | 1,07 г/см³ |
Энергия ионизации | 8,5 ± 0,1 эВ[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. | 40,9 °C |
Т. кип. | 181,84 °C |
Т. всп. | 79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C |
Пр. взрв. | 1,8 ± 0,1 об.%[1] |
Мол. теплоёмк. | 134,7 (кр.) Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | −162,944 кДж/моль |
Давление пара | 0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[1] |
Химические свойства | |
pKa | 9,89 ± 0,01[2] |
Растворимость в воде | 6,5 г/100 мл |
Структура | |
Гибридизация | sp2 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 108-95-2 |
PubChem | 996 |
Рег. номер EINECS | 203-632-7 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | SJ3325000 |
ChEBI | 15882 и 43543 |
ChemSpider | 971 |
Безопасность | |
ЛД50 | 427 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно) |
Токсичность |
токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом |
R-фразы | R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 |
S-фразы | S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 |
H-фразы | H301, H311, H331, H314, H341, H373 |
P-фразы | P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501 |
Пиктограммы СГС |
|
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн т/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ[источник не указан 125 дней]. Токсичен, сильный ирритант.
В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине в прошлом.
Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе:
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
Взаимодействие с металлическим натрием:
Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:
Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:
Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).
Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):
Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[3]):
Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:
Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:
При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. В косметологии как химический пилинг (токсично).
Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[5].
Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[6][7][8]:
Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[9].
Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек[10].
Фенол в Викисловаре | |
Фенол на Викискладе |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .