WikiSort.ru - Не сортированное

Акриловая кислота
Общие
Хим. формула	C₃H₄O₂
Рац. формула	C3H4O2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	72,06 г/моль
Плотность	1,051 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	13 ℃
Т. кип.	141 ℃
Т. всп.	68 ℃
Энтальпия образования	−384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения	45,6 кДж/моль
Удельная теплота плавления	11,16
Химические свойства
pKa	+4.25
Растворимость в воде	смешивается
Классификация
Номер CAS	79-10-7
PubChem	6581
ChemSpider	6333
Номер EINECS	201-177-9
RTECS	AS4375000
ChEBI	18308 40714
DrugBank	DB02579
Номер ООН	2218
SMILES
C=CC(=O)O
InChI
1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Безопасность
Токсичность	сильный ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, эте́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН₂=СН−СООН.

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см³, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+O_{2}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}$

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

${\displaystyle {\mathsf {HC\equiv CH+CO+H_{2}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}$

или кетена с формальдегидом:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+HCHO\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}$

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

${\displaystyle {\mathsf {n{\text{-}}ClC_{6}H_{4}N_{2}Cl+CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH\rightarrow n{\text{-}}ClC_{6}H_{5}CH{\text{=}}CH{\text{-}}COOH+N_{2}}}}$

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН₂−СН(СООН)−]_n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор — гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 5 мг/м³.

Примечания

• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.

См. также

• Акрилаты
• Акролеин
• Акрилонитрил
• Метакриловая кислота

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.