Бензилхлорид | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Традиционные названия | бензилхлорид, хлорметилбензол, α-хлортолуол |
Хим. формула | C6H5CH2Cl |
Рац. формула | C7H7Cl |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 126,58 г/моль |
Плотность | 1,100 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | −39 °C |
Т. кип. | 179,3 °C |
Т. всп. | 153 ± 1 градус Фаренгейта[1] |
Пр. взрв. | 1,1 ± 0,1 об.%[1] |
Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст.[1] |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | не растворим |
Растворимость в спирт | смешивается |
Растворимость в хлороформ | смешивается |
Растворимость в орг. растворители | смешивается |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5391 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 100-44-7 |
PubChem | 7503 |
Рег. номер EINECS | 202-853-6 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | XS8925000 |
ChEBI | 615597 |
Номер ООН | 1738 |
ChemSpider | 13840690 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Бензилхлорид (хлористый бензил) — бесцветная жидкость с резким запахом, нерастворимая в воде, смешивается с этанолом, хлороформом и другими органическими растворителями. Лакриматор, огнеопасен.
В промышленности бензилхлорид получают жидкофазным радикальным хлорированием толуола:
Таким способом получают около 100,000 тонн бензилхлорида в год[2]. Побочными продуктами являются бензальхлорид и бензотрихлорид (C6H5CHCl2 и C6H5CCl3).
Существует несколько вариантов процесса: хлорирование толуола в присутствии 1 % PCI3 при 90—100 °C, хлорирование при УФ-облучении или в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила.
Кроме хлорирования при высокой температуре, реакция прекрасно протекает и при комнатной в отсутствие катализаторов при простом пропускании хлора в толуол, находящийся по возможности в высоком сосуде для более эффективного растворения газа, на солнечном свету(предпочтительно) или при искусственном освещении. При данном способе хлорирования, содержание влаги в толуоле и хлоре не оказывает сколько-нибудь заметного влияния на скорость реакции. Существует и ещё более простой оригинальный метод получения бензилхлорида в лаборатории — хлорирование толуола на поверхности раствора гипохлорита натрия или кальция (хлорной извести), введением по трубке доходящей до дна сосуда раствора соляной или серной кислоты в раствор гипохлорита. Образующийся хлор эффективно экстрагируется находящимся на поверхности слоем толуола(достаточно толщины слоя в 3-4 см) и при освещении этого слоя быстро происходит реакция. Реакция проводится также при комнатной температуре.
Бензилхлорид также может быть получен хлорированием толуола сульфурилхлоридом SO2Cl2, хлорметилирование по Блану бензола:
В лаборатории получают реакцией бензилового спирта с концентрированной соляной кислотой
Бензилхлорид — удобный бензилирующий агент для гетероатомных функциональных групп и наиболее часто используется для введения этой защитной группы[4]. Бензилирование спиртов этим реагентом достигается в условиях катализа сильным основанием таким как KOH, и в спиртовых растворителях[5] и в условиях фазового переноса с n-Bu4NHSO4[6] Оксид серебра в ДМФА также эффективен[7] Фенолы могут также быть бензилированы в условиях основного катализа [8].
Амино группы легко бензилируются при обработке бензилхлоридом в присутствии карбоната или гидроксида[9] при этом дибензилирование является конкурентной реакцией[10]. Тиолы бензилируются в присутствии гидроксида натрия или цезия карбоната и полярных растворителях, таких как этанол или ДМФА[11].
Амиды могут быть N-бензилированы бензилхлоридом при действии сильных оснований таких как метал гидриды[12] 11
Анионы и дианионы β-кетоэфиров,[13], замещённые малоновые эфиры,[14] β-кетоальдегиды,[15] β-дикетоны,[16] β-кетоамиды,[17] и β-кетонитрилы[18] все эффективно реагируют давая С-бензилированные продукты. Когда генерируется дианион из β-кетоамида, β-кетоэфир или β-дикетоне бензилируется менее кислотное положение. Нитрил стабилизированные карбанионы легко бензилируются в эфирных растворителях, аммиаке или ДМСО[19] Бензилхлорид также реагирует с карбанионами генерированными из кетонов,[20] эфиров[21], иминов (металлоенаминов) и гидразонов[22], оксимы[23].
Бензилхлорид является алкилирующим агентом. Он реагирует с водой, гидролизуясь до бензилового спирта и хлороводорода. Так как бензилхлорид достаточно летуч при комнатной температуре и раздражает слизистые оболочки глаз и кожу, является лакриматором.
Работу с ним ведут в вытяжном шкафу и с соответствующей защитой кожи. Бензилхлорид является мутагеном и, возможно, канцерогеном.
Бензилхлорид на Викискладе |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .