WikiSort.ru - Не сортированное

Фенилуксусная кислота
Общие
Хим. формула	С6H5СH2COOH
Рац. формула	C8H8O2
Физические свойства
Молярная масса	136.15 г/моль
Плотность	1.0809 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	76-77 °C
Т. кип.	265.5 °C °C
Классификация
Рег. номер CAS	103-82-2
PubChem	999
Рег. номер EINECS	203-148-6
SMILES	c1ccccc1CC(=O)O
InChI	1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30745 и 44686
ChemSpider	10181341
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.

Синтез

Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия: ^[1]

Другой метод синтеза - взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой^[2]:

PhCH₂Cl + Mg ${\displaystyle \to }$ PhCH₂MgCl

PhCH₂MgCl + CO₂ ${\displaystyle \to }$ PhCH₂COOMgCl

PhCH₂COOMgCl + H₂O ${\displaystyle \to }$ PhCH₂COOH + Mg(OH)Cl

Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов^[3]

Применение

Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина, обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ^[4]. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.

Нахождение в природе

Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность^[5],[6].

У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина через фенилпировиноградную кислоту, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.

Литература

• Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 188

Примечания

1. ↑ Adams, Roger; Thal, A. F. (1963). “Phenylacetic acid”. Organic Syntheses. 1: 436.
2. ↑ Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322-328, ISSN 0022-328X, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
3. ↑ Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN 1381-1169, DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
4. ↑ Постановление Правительства РФ от 30.061998 №681 "Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ" (в редакции 22.01.2010 г.)
5. ↑ Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). “Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants”. Physiologia Plantarum. 55: 17. DOI:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
6. ↑ Victoria Leuba; Duane LeTourneau. “Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture”. Journal of Plant Growth Regulation. 9: 71–76. DOI:10.1007/BF02041944.