Гексахлорацетон | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
1,1,1,3,3,3-гексахлорпропанон |
Сокращения | ГХА |
Традиционные названия | Гексахлорацетон, перхлорацетон |
Хим. формула | С3Сl6O |
Рац. формула | ССl3-CO-CCl3 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость с неприятным запахом |
Молярная масса | 264,7477 г/моль |
Плотность | 1,744 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -2 °C |
Т. кип. | 202-204 °C |
Давление пара | 40 мм.рт.ст. (110 °С) |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,7439 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 116-16-5 |
PubChem | 8303 |
Рег. номер EINECS | 204-129-5 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 82243 |
Номер ООН | 2661 |
ChemSpider | 13873693 |
Безопасность | |
ПДК | 0,5 мг/м3 |
ЛД50 | 1200 мг/кг (мыши, перорально)[1]. |
Токсичность |
умеренно токсичен, ирритант |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Гексахлорацетóн — хлорорганическое соединение, производное ацетона, с общей формулой ССl3-CO-CCl3. Относится классу галогенпроизводных кетонов. Как и многие хлорорганические соединения обладает ярко выраженным раздражающим воздействием на кожу и слизистые оболочки (ирритант).
Гексахлорацетон получают исчерпывающим жидкофазным хлорированием изопропилового спирта или ацетона до пентахлорацетона с последующим его каталитическим хлорированием до образования гексахлорпроизводного[2]:
Наиболее высокий выход гексахлорацетона (85%) получается жидкофазным хлорированием трихлорацетона под действием катализатора (активированного угля)[1]:
Представляет собой тяжёлую бесцветную жидкость c характерным неприятным запахом, практически не растворимую в воде, но медленно с ней взаимодействует, образуя частично растворимый гидрат C3Cl6O·H2O (т.плав. 15 °С)[1], хорошо растворяется в органических растворителях. Температура плавления -2 °С, чистый гексахлорацетон кипит при 204 °С. Плотность при 12 °С составляет 1,744 г/см3, давление паров 40 мм рт. ст. (5,33 кПа, 110 °С), показатель преломления 1,7439 (25 °С)[2].
Реакция гидратации.
Гексахлорацетон взаимодействует с водой, образуя мономолекулярный гидрат:
Реакции элиминирования (расщепления).
При взаимодействии гексахлорацетона с водными растворами щелочей при обычной температуре расщепляется с образованием солей трихлорацета и хлороформа:
Со спиртовыми растворами щелочей образует хлороформ и эфиры трихлоруксусной кислоты:
В водных растворах аммиака расщепляется на хлороформ и трихлорацетамид[2]:
Гексахлорацетон применяется в основном для синтеза фторпроизводных ацетона, а также для одновременного получения хлороформа и трихлорацетата. В сельском хозяйстве под маркой ГХА используется в качестве гербицида для борьбы с сорняками однодольных растений (злаков)[2].
Животные Для белых мышей при вдыхании паров ЛК50 = 0,92 мг/л. Минимальная смертельная концентрация 0,78 мг/л. При остром отравлении — раздражение глаз и дыхательных путей, возбуждающее и угнетающее действие на центральную нервную систему. У мышей найдены бронхиты, зернистая дистрофия печени, почек, сердечной мышцы. Для белых крыс при экспозиции 3 часа ЛК50 = 7,15 мг/л, а при 6 часов — 3,9 мг/л. На вскрытии — обширные кровоизлияния и ожоги в лёгких. После однократного 2-часового воздействия 1 мг/л гексахлорацетона определяется в крови животных в течение 4—5 суток, а в моче— 12—15 суток. Воздействие на крыс в продолжение 4 месяцев по 4 часа в день концентраций 0,003—0,005 мг/л. вызывало те же изменения, что и пентахлорацетон в аналогичных условиях[3].
Человек Порог раздражающего действия паров 0,001—0,0009 мг/л[3].
Действие на кожу У кроликов при нанесении на кожу — воспалительная реакция с образованием струпа[3].
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3[3].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .