Эту статью следует викифицировать. |
Хлорфторуглероды — органические соединения, состоящие исключительно из атомов хлора (Cl), фтора (F) и углерода (С). Различают низшие хлорфторуглероды (CFC) — низкокипящие органические соединения на основе метанового, этанового и пропанового рядов, а также высшие хлорфторуглероды, являющиеся высокомолекулярными соединениями.
Хлорфторуглероды — нетоксичны, не образуют взрывоопасных смесей с воздухом, флегматизируют горение углеводородов, чрезвычайно стабильны.
Считается, что толчком в промышленном использовании хлорфторуглеродов послужило предложение Томаса Миджли, американского химика и инженера-механика по их применению в холодильниках вместо используемых ранее токсичных и взрывоопасных хладагентов (аммиака и сернистого газа). Впоследствии низшие хлорфторуглероды (CFC) стали широко использоваться в качестве пропеллентов в аэрозольных баллонах, вспенивающих агентов, взрывобезопасных растворителей.
Высшие хлорфторуглероды нашли широкое применение в качестве манометрических и запорных жидкостей, находящихся в контакте с агрессивными средами (концентрированные кислоты, галогены, жидкий кислород и другие окислители), в качестве жидких негорючих диэлектриков, в качестве смазочных материалов.
Хлорфторуглерод (CFC) | Химическая формула | Техническое обозначение
по ISO № 817-74 |
Температура кипения,
°C |
---|---|---|---|
Трифторхлорметан | CF3Cl | R-13 | -81,5 |
Дифтордихлорметан | CF2Cl2 | R-12 | -29,74 |
Фтортрихлорметан | CFCl3 | R-11 | 23,65 |
Пентафторхлорэтан | CF3CF2Cl | R-115 | -38,97 |
1,1,2,2-Тетрафтордихлорэтан | CF2ClCF2Cl | R-114 | 3,5 |
1,1,1-Трифтортрихлорэтан | CF3CCl3 | R-113a | 45,9 |
1,1,2-Трифтортрихлорэтан | CF2ClCFCl2 | R-113 | 47,5 |
1,2-Дифтортетрахлорэтан | CFCl2CFCl2 | R-112 | 92,8 |
1,2-Дихлоргексафторпропан | CF3CFClCF2Cl | R-216 | 35,7 |
Наименование | Химическая формула X(CF2CFCl)nX, X=F или Cl; n |
Средняя относительная молекулярная масса |
---|---|---|
жидкость 11ф | 1-4 | 339 |
жидкость 11фД | 1-4 | 364 |
жидкость 12ф | 3-7 | 383 |
жидкость 13ф | 3-7 | 518 |
жидкость 13фм | 4-8 | 625 |
масло 4лф | 5-10 | 715 |
масло 4ф смазка 3ф |
5-10 | 985 |
Масло 4ф с добавкой 3-5% политрифторхлорэтилена в качестве загустителя |
Основным методом получения хлорфторуглеродов является реакция обмена атомов хлора в исходном соединении на фтор действием фтористого водорода в присутствии хлорида сурьмы (V) — реакция Свартса[2][3]:
Гексахлорэтан может быть заменён перхлорэтиленом и хлором[4]:
Хлорфторуглероды возможно получить фторированием перхлоролефинов[5]:
И хлорированием перфторолефинов или фторуглеводородов[1]:
Высшие хлорфторуглероды получают теломеризацией трихлорфторэтилена или деструкцией политрифторхлорэтилена (фторопласта 3) при 400—600 °C с последующим фторированием продуктов деструкции фторидом хлора (III), фторидом кобальта (III) или фторидом сурьмы (V) для стабилизации неустойчивых группировок в молекуле[1].
Гидрирование хлорфторуглеродов идёт при высокой температуре с образованием фторуглеводородов[1]:
При повышенной температуре на катализаторе имеет место диспропорционирование хлорфторуглеродов[1]:
В присутствии катализатора — хлорида алюминия хлорфторуглероды алкилируют галогенолефины[1]:
Хлорфторуглероды этанового и пропанового ряда подвергаются дегалогенированию цинком в среде полярного растворителя:
По этой реакции организованно промышленное производство трифторхлорэтилена[1].
Практически бесконтрольное использование низших хлорфторуглеродов в качестве пропеллентов аэрозольных упаковок, вспенивателей, растворителей и хладагентов привело к накоплению хлорфторуглеродов в атмосфере. С помощью электронного детектора Лавлока обнаружено присутствие хлорфторуглеродов в верхних слоях атмосферы.
Шервуд Роуланд предсказал, что хлорфторуглероды, произведённые человеком, под действием солнечной радиации разлагаются в атмосфере, образуя хлор и монокись хлора, которые способны эффективно разрушать молекулы озона
Марио Молина и Пауль Крутцен показали истощающий эффект галогеналканов на озоновый слой стратосферы, являющийся природным защитным экраном Земли от губительного жёсткого ультрафиолетового излучения Солнца.
Венской конвенцией 1985 г. и Монреальским протоколом 1987 г. по защите озонового слоя были запрещены производства низших хлорфторуглеродов.
В 1995 году Паулю Джозефу Крутцену, Шервурду Роуланду и Марио Молине присуждена Нобелевская премия по химии с формулировкой «За работу в атмосферной химии, особенно в части процессов образования и разрушения озонового слоя».
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .