Этиленхлоргидрин | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-хлорэтанол |
Традиционные названия |
этиленхлоргидрин, β-хлорэтиловый спирт, хлоргидрин этиленгликоля |
Хим. формула | C2H5OCl |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная вязкая жидкость, с приятным запахом |
Молярная масса | 80,52 г/моль |
Плотность | 1,205[1] |
Энергия ионизации | 10,9 ± 0,1 эВ[2] |
Термические свойства | |
Т. плав. | -69[3] |
Т. кип. | 128,7[1] °C |
Т. всп. | 140 ± 1 градус Фаренгейта[2] |
Пр. взрв. | 4,9 ± 0,1 об.%[2] |
Давление пара | 11 мм. рт ст. (20 °С) |
Химические свойства | |
pKa | 14,31 ± 0,01[4] |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4420 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 107-07-3 |
PubChem | 34 |
Рег. номер EINECS | 203-459-7 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | KK0875000 |
ChEBI | 28200 |
Номер ООН | 1135 |
ChemSpider | 21106015 |
Безопасность | |
ПДК | 1 мг/м3 |
ЛД50 | 84 мг/кг (мыши, накожно) |
Токсичность |
высокотоксичное вещество, смертельно опасно при ингаляционном воздействии. |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол) — хлорорганическое соединение с формулой HOСН2—CH2Cl. Относится к бифункциональным соединениям. Широко используется в органическом синтезе. Высокотоксичен.
Этиленхлоргидрин впервые был получен французским химиком А. Вюрцем в 1859 году нагреванием в запаянной трубке этиленгликоля, насыщенного хлористым водородом[5]. Он же описал примеры, показывающие его замечательную реакционную способность.
Этиленхлоргидрин представляет собой бесцветную летучую вязкую жидкость, с приятным эфирным запахом, хорошо растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, 1,2-дихлорэтане и хлороформе, мало растворим в четырёххлористом углероде и углеводородах. Является прекрасным растворителем для самых различных соединений: от неорганических солей до эфиров целлюлозы[1]. С водой этиленхлоргидрин образует азеотропную смесь (42,3% по массе этиленхлоргидрина), кипящую при 97,85 °С[6][3]. Важнейшие физические показатели
Этиленхлоргидрин обладает высокой реакционной способностью, которую следует приписать главным образом подвижности его галоидного атома[5].
Этиленхлоргидрин вступает в реакции, характерные как для спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов[1].
Реакция дегидрохлорирования
Так в присутствии щелочей раствор этиленхлоргидрина легко гидролизуется до этиленгликоля[1]:
Реакция хлорирования
проходит при умеренных температурах (70—90 °С) в жидкой фазе, как и в случае с этанолом образуется хлораль и хлороводород, выход хлораля заметно увеличивается в присутствии воды[1].
Реакция окисления
Этиленхлоргидрин хорошо окисляется сильными окислителями такими, как азотная кислота или хромовый ангидрид[1]:
При этом образуется монохлоруксусная кислота.
Реакция гидрирования
При гидрировании этиленхлоргидрина в присутствии катализаторов (палладий на углекислом кальции, никель) или использование системы амальгама натрия + вода образуется этиловый спирт:
Реакция дегидратации
Кипячение этиленхлоргидрина с небольшим количеством концентрированной серной кислоты приводит к образованию бис(β-хлорэтилового) эфира[1]:
Реакция гидролиза
Этиленхлоргидрин при нагревании с водой в присутствии щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля[1]:
С алкоголятами этиленхлоргидрин образует моноэфир этиленгликоля[1]:
Реакция аминирования
При взаимодействии водного раствора аммиака с этиленхлоргидрином образуется смесь моно-, ди-, триэтаноламина[1]:
Реакция этерификации
Этиленхлоргидрин взаимодействует с карбоновыми кислотами и их хлорангидридами с образованием β-хлорэтиловых эфиров:
Аналогично с этиленхлоргидрином взаимодействуют хлорангидриды минеральных кислот:
Реакция обмена
Происходит с участием солей щелочных металлов:
где Ме — Na, K, X — F, Br, CN.
При этом реакция обмена хлора на фтор и бром протекает в растворе этиленгликоля при повышенной температуре; реакция обмена атома хлора на нитрильную группу идёт в присутствии катализатора — цианистой меди (CuCN).
В лабораториях этиленхлоргидрин получают нагреванием этиленгликоля с хлористым водородом:
2-хлорэтанол может быть получен реакцией этилена с хлорноватистой кислотой в водной среде:
Этот способ получения этиленхлоргидрина применяется в промышленности.
Взаимодействие этиленоксида с хлористым водородом приводит к образованию этиленхлоргидрина, реакция сопровождается выделением тепла:
Также существует способ синтеза путём кипячения этиленгликоля с однохлористой серой, последующей фильтрацией смеси и ректификацией[1]:
Применяется как растворитель в органическом синтезе (растворяет ацетилцеллюлозу). Также применяется при синтезе оксирана
некоторых красителей, эпоксидных смол, пестицидов и лекарств, в том числе производных холина. Он же применяется в получении этиленгликоля и его производных, в частности динитрогликоля. Этиленхлоргидрин является также сырьём для получения иприта по реакции Мейера[1][3].
Этиленхлоргидрин является сырьём для получения этаноламинов, которые широко применяются при очистке технических газов от кислых примесей и в производстве моющих средств. Впервые промышленное применение этиленхлоргидрина было осуществлено для получения синтетического индиго[1].
Общий характер действия.
Сильный яд, действующий на нервную систему, обмен веществ, вызывает поражение паренхиматозных органов, раздражает слизистые оболочки, легко проникает через кожу[3]. Особую опасность представляют пары этиленхлоргидрина.
Известно, что смертельно вдыхание концентрации 1—1,2 мг/л. при 2-часовой экспозиции. Головокружение и рвота, через несколько часов жжение в глазах, слабость, понос, сильная жажда, боль в области сердца, смерть в первые же сутки. Описано внезапное тяжёлое отравление после длительной работы в контакте с этиленхлоргидрином. Возникли рвота, коматозное состояние, цианоз, нарушение дыхания и понижение сухожильных рефлексов. Состояние улучшилось после введения раствора глюкозы и левулёзы, гидрокортизона, бикарбоната натрия, глюконата кальция. Выздоровление через неделю[3].
Обладает слабым раздражающим эффектом. Хорошо впитывается через кожу. Известны лёгкие и тяжёлые отравления человека через кожу. При попадании этиленхлоргидрина на 1/4 поверхности кожного покрова через 1 час тяжёлая рвота, чувство опьянения, через 5 часов нарушение сознания, исчезнувшее лишь после 6 суток лечения[3].
Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп. 55 °С, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °С, т. самовоспл. 425 °С; КПВ 4,9-15,9% (по объёму)[1]. Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3[3].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения.
Фильтрующий противогаз марки А, в случае высоких концентраций — изолирующий шланговый противогаз с принудительной подачей свежего воздуха. Самая тщательная защита кожи — перчатки (из полиэтилена, полихлорвинила, наиритного латекса и т.п.), нарукавники, передники, защитная обувь. Обязательное мытьё после работы. Не применять этиленхлоргидрин в качестве растворителя и во всех случаях, когда не обеспечена возможность полной герметизации производственных процессов. Постоянный контроль за концентрациями этиленхлоргидрина в рабочей зоне. Медицинское наблюдение за состоянием здоровья работающих[3].
Основано на гидролизе этиленхлоргидрина до этиленгликоля и окислении последнего до формальдегида. Метод не специфичен в присутствии формальдегида, окиси этилена и этиленгликоля. Определению не мешают хлор, НСl, дихлорэтан, хлорекс. Чувствительность 0,5 мкг в анализируемом объёме[3].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .