Бензоилхлорид | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Бензоилхлорид |
Традиционные названия |
Бензоилхлорид, хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислоты |
Хим. формула | C7H5ClO. |
Рац. формула | С6Н5СОСl, |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость с резким запахом |
Молярная масса | 140,567 ± 0,008 г/моль |
Плотность | 1,212 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -1 °C |
Т. кип. | 197,2 °C |
Т. всп. | 72 °C |
Т. воспл. | 88 °C |
Т. свспл. | 591 °C |
Пр. взрв. | 81-99 % |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5537 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 98-88-4 |
PubChem | 7412 |
Рег. номер EINECS | 202-710-8 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | DM6600000 |
ChEBI | 82275 |
ChemSpider | 7134 |
Безопасность | |
ПДК | 5 мг/м3 |
Токсичность |
умеренно-токсичен, ирритант, обладает лакриматорным воздействием |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Бензоилхлорид, также хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислоты — хлорорганическое соединение с эмпирической формулой C7H5ClO. Широко используемое сырьё в органическом синтезе.
Представляет собой бесцветную слегка дымящую на воздухе жидкость, с резким и раздражающим запахом, плохо растворяется в воде, хорошо в сероуглероде и органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе)[1]. Вследствие наличия подвижного атома хлора он легко вступает в реакции, свойственные хлорангидридам, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот[2]. Так, например, с водой он реагирует медленно (гидролиз усиливается в кипящей воде или при действии растворов щелочей) c образованием бензойной кислоты:
Восстановление водородом в присутствии палладия приводит к образованию бензальдегида:
Вступает в реакцию конденсации с ароматическими углеводородами с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя — Крафтса):
Взаимодействие бензоилхлорида с пероксидами приводит к образованию перекиси бензоила:
В лаборатории бензоилхлорид получают взаимодействием раствора бензойной кислоты с пентахлоридом фосфора по реакции:
Также возможно использование в качестве хлорирующего агента четырехлористого кремния[3]:
В промышленности бензоилхлорид получают путём гидролиза бензотрихлорида водой или раствором карбоновой кислоты (в частности уксусной) в присутствии катализаторов:
Взаимодействием фосгена с бензойной кислотой:
Также возможен метод получения бензоилхлорида из бензальдегида, подвергая последний хлорированию или взаимодействию с тетрахлорметаном:
Большая часть бензоилхлорида используется в качестве арилирующего (бензоилирующего) вещества, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения перекиси бензоила, ангидрида бензойной кислоты, а также в производстве медицинских препаратов.
Бензоилхлорид является горючим продуктом. Обладает сильным раздражающим воздействием (ирритант) на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей и кожи. Вызывает слезотечение — лакриматор. ПДК в воздухе рабочей зоны промышленных производств составляет 5 мг/м3.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .