| Цианистый бензил | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-фенилацетонитрил |
| Сокращения | BnCN |
| Традиционные названия | Бензилцианид, нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол, α-толуолнитрил |
| Хим. формула | C₈H₇N |
| Рац. формула | C₆H₅CH₂CN |
| Физические свойства | |
| Плотность | 1,0205[1] |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 23,8 °C |
| Т. кип. | 233,9±0,2° °C |
| Т. всп. | 106 °C |
| Т. воспл. | 115 °C |
| Т. свспл. | 498 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 140-29-4 |
| PubChem | 8794 |
| Рег. номер EINECS | 205-410-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 25979 |
| ChemSpider | 13839308 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 78 мг/кг и 270 мг/кг (мыши и крысы) |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Циа́нистый бензи́л — органическое соединение, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.
Получение
Цианистый бензил можно получить реакцией хлористого бензила и цианистого натрия:
Использование
Цианистый бензил используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина, метилфенидата, сибутрамина, венлафаксина, левокабастина[2], хлорфенамина[2][3], пириметамина[2], изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина[4], триамтерена (дирениума)[5], алонимида, фенобарбитала[2][6], пентапиперида, дрофенина[2][7], дизопирамида[2], кетобемидона и петидина[2].
Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).
Растворимость
Хорошо растворяется в кислородсодержащих растворителях.
Безопасность
Раздражает кожу и глаза. При горении производит смертельный яд — синильную (цианистоводородную) кислоту.
Правовой статус
В США входит в список I химикатов Управления по борьбе с наркотиками.
В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета[8].
В России цианистый бензил включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.
Примечания
- ↑ David R. Lide. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 81st Edition. — 2000. — С. 3—23. — ISBN 978-0-84930-481-1.
- 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. — 3rd Edition. — Elsevier Science, 2008. — С. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. — 3846 с. — ISBN 978-0-81551-526-5.
- ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). “The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion”. Synthetic Communications. 10 (12): 939–945. DOI:10.1080/00397918008061855.
- ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). “Cough Remedies”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a08_013.
- ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). “Diuretics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a09_029.
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; and Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. — London : Longman Science & Technical, 1996. — P. 1174-1179. — ISBN 9780582462366.
- ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). “Spasmolytics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a24_515.
- ↑ European Parliament and Council Regulation No. 273/2004 (англ.)
 |
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .