WikiSort.ru - Не сортированное

Монохлоруксусная кислота
Общие
Хим. формула	C2H3ClO2
Физические свойства
Молярная масса	94,50 г/моль
Плотность	1.58 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	63 °C
Т. кип.	189 °C
Химические свойства
pKa	2,87
Классификация
Рег. номер CAS	79-11-8
PubChem	300
Рег. номер EINECS	201-178-4
SMILES	C(C(=O)O)Cl
InChI	1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AF8575000
ChEBI	27869
ChemSpider	10772140
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Монохлоруксусная кислота CH₂ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.

Физические свойства

t_пл 61,2 °C t_кип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Применение

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. ^[1]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина.

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.

Получение

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl}}}$

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{2}CHCl+2H_{2}O\rightarrow CH_{2}ClCOOH+2HCl}}}$

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистиляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот^[2].

Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствие небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Безопасность

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.