Ацетилхлорид | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Хим. формула | CH3COCl |
Физические свойства | |
Молярная масса | 78,5 г/моль |
Плотность | 1,105 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -112,86 °C |
Т. кип. | 51,8 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3897 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 75-36-5 |
PubChem | 6367 |
Рег. номер EINECS | 200-865-6 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | AO6390000 |
ChEBI | 37580 |
ChemSpider | 6127 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями (бензол, сероуглерод, хлороформ, эфир и т. п.).
В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (треххлористым или пятихлористым фосфором):
Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с Тионилхлоридом.
недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.
Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом
Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:
Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO при этерификации:
ацилировании аминов и т. п.
Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.
Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .