2-Аминофенол | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Хим. формула | C₆H₇NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 109,14 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 174 °C |
Т. кип. | 214 °C |
Т. воспл. | 390 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 1,7 (0° С) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 95-55-6 |
PubChem | 5801 |
Рег. номер EINECS | 202-431-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 18112 и 39779 |
ChemSpider | 5596 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
2-Ами́нофено́л (ортоаминофенол, 2-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в орто- положении, замещен на аминогруппу. Имеет химическую формулу C6H7NO. Как и его изомер 4-аминофенол, обладает проявляющими свойствами, но в отличие от 4-аминофенола, не получил широкого распространения. Использовался в составе некоторых мелкозернистых проявителей.
Торговое название — урзол жёлтый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).
Белые кристаллы, превращающиеся на воздухе в коричневые. Температура плавления — 174 °С, температура кипения — 214 °С, возгоняется при 153 °С (11 мм рт. ст.), температура воспламенения — 390 °С. Растворим в воде (1,7 г при 0 °С), спирте, эфире, хлороформе[1]. Молярная масса — 109,14 г/моль[2].
Проявляет амфотерность — образует соли при взаимодействии с кислотами и щелочами[1].
Сульфируется труднее фенола, при этом образуется 3-амино-4-гидроксибензолсульфокислота. В кислой среде азотистая кислота окисляет 2-аминофенол до хинона. Если необходимо провести диазотирование, то его производят не с основанием, а с гидрохлоридом 2-аминофенола без избытка кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлористого цинка или небольшого количества солей меди, например, медного купороса[2].
Реагирует с 2-дигидроксисоединениями, образуя замещённые феноксазина, с фосгеном даёт бензоксазолон. Легко замыкает цикл, при ацилировании ангидридами кислот превращается в производные бензоксазола. Например, с уксусным ангидридом даёт 2-метилбензоксазол, применяющийся для синтеза метиновых красителей[2][3]:
Получают из 2-нитрохлорбензола, омыляя его раствором щёлочи, затем восстанавливают нитрогруппу сульфитом натрия или водородом на никель-хромовом катализаторе[1].
Используется в составе красителя для меха, обычно вместе с 4-аминофенолом[1]. N-метилпроизводное используется как компонент краски для волос при окрашивании в коричневый цвет[2].
Обладает проявляющими свойствами, использовался в фотографии как проявитель[2].
Применяют для синтеза[1]:
Вызывает дерматиты[1].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .