WikiSort.ru - Не сортированное

Амидол
Общие
Систематическое наименование	2,4-диаминофенола дигидрохлорид
Традиционные названия	Амидол
Хим. формула	C6H3(NH2)2OH·2HCl
Физические свойства
Молярная масса	124,14 г/моль г/моль
Термические свойства
Т. плав.	78 °C
Т. кип.	разлагается °C
Химические свойства
Растворимость в воде	20 г/100 мл (20 °C)
Растворимость в спирте, эфире	плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS	95-86-3
PubChem	7266
Рег. номер EINECS	202-459-4
SMILES	C1=CC(=C(C=C1N)N)O
InChI	1S/C6H8N2O/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3,9H,7-8H2 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	6996
Безопасность
Токсичность	Токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Амидо́л (дигидрогидрохлори́д 2,4-диаминофено́ла, солянокислая соль 2,4-диаминофенола) — органическое соединение с химической формулой C₆H₃(NH₂)₂OH · 2HCl, производное 4-аминофенола, используется как проявляющее вещество в фотографии.

История

Проявляющая способность амидола открыта в 1891 году доктором М. Андресеном (англ.)русск., описавшем своё открытие в немецком патенте № 60 174^[1][2].

Физические и химические свойства

Выглядит как бесцветные или светло-серые кристаллы^[3]. Темнеет от времени^[4]. При нагревании разлагается не плавясь. Хорошо растворяется в воде (20 г / 100 мл при 20 °C), плохо растворим в спирте, эфире^[3]. Растворы имеют кислую реакцию.

Амидол представляет собой 4-аминофенол с добавленной аминогруппой во втором положении, что значительно усиливает активность и делает амидол одним из самых активных среди известных проявителей. В отличие от большинства других проявляющих веществ, например, гидрохинона, сохраняет проявляющие свойства в слабокислых растворах, начиная проявлять при pH = 4, поэтому в составы на основе амидола не обязательно добавление щёлочи. Хотя в кислых растворах активность амидола невысока, но уже в слабощелочных растворах сульфита он оказывает энергичное воздействие на обрабатываемую эмульсию. Однако существуют и более активные проявляющие вещества, чем амидол, несмотря на то, что они не получили сколь-либо широкого распространения. Например, большей активностью обладает 2,3,4-триаминофенол и дальнейшее увеличение числа групп -OH или -NH₂ также может увеличивать фотографическую активность производных соединений^[5][4].

Растворы амидола подвержены быстрому окислению кислородом воздуха, при этом замечено, что избыток сульфита ускоряет окисление. Для замедления окисления готовых растворов предлагались различные соединения, например борная и молочная кислоты. Для улучшения хранимости концентратов амидола рекомендовалось использовать совместно двухлористое олово и винную кислоту, что увеличивает их сохранность в несколько раз. Еще одним способом увеличения стабильности является использование амидола в смеси с 1,4-фенилендиамином и бисульфитом натрия. Продукты окисления имеют интенсивный красно-коричневый цвет, и оставляют трудноудаляемые пятна на одежде и коже^[6].

Существуют производные амидола, имеющие бо́льшую стабильность в растворах и меньшую склонность к образованию пятен. Для синтеза таких проявляющих веществ необходимо замещать аминогруппы, получая, например: 4-амино-2-бензиламинофенол или 2-амино-4-(4-гидроксибензиламино)-фенол^[6].

Получение

Получают восстановлением 2,4-динитрофенола водородом в соляной кислоте^[3].

Применение

Применяется в фотографических проявителях в качестве проявляющего вещества. Приготовленный проявитель может храниться перед использованием не более 5 часов в закрытом сосуде, залитом под пробку. При проявлении бромосеребряных фотобумаг дает красивые сине-чёрные тона. Рекомендовался для применения с диапозитивными фотопластинками, а также для компенсации передержек и недодержек^[4][6][3].

Недостаток амидола как проявляющего вещества — склонность к образованию вуали. Чувствителен к бромистому калию и температуре. Оптимальная температура для проявления — 18 °C^[4].

Безопасность

Ядовит^[4].

Примечания

Литература

• Амидол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 33. — 792 с.
• Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988.
• Фенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.

Ссылки

• Andresen M. Немецкий патент DE60174: Anwendung von p-Amidophenol und p-Amidokresol als Entwickler in der Photographie (нем.) (17. November 1891). Проверено 10 декабря 2018.

	Амидол в Викисловаре