Фенидон | |
---|---|
| |
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
1-фенил-3-пиразолидон |
Хим. формула | C9H10N2O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 162,19 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 121 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 1,16 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 92-43-3 |
PubChem | 7090 |
Рег. номер EINECS | 202-155-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 6823 |
Безопасность | |
ЛД50 |
|
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фенидо́н (1-фенил-3-пиразолидон) — органическое соединение, производное пиразола c формулой C9H10N2O. Название «фенидон» является патентованным наименованием фирмы Ilford и образовано от первых и последних символов химического названия (1-фенил-3-пиразолидон)[1]. Используется как проявляющее вещество в фотографии, обычно вместе с гидрохиноном[2].
Синонимы: фенидон А, 1-фенилпиразолидон-3.
Впервые был синтезирован в 1890 г., проявляющая способность вещества была открыта сотрудником Ilford Дж. Д. Кендаллом в 1940 г[3]. Активное применение получил только после 1953 г. благодаря фирме Ilford[4]. Этому поспособствовала публикация статьи[5] в журнале «The British Journal of Photography» в 1954 г., где отмечалось, что фенидон уже два года, как коммерчески доступен в США и Великобритании в форме отдельного реактива, а также были приведены формулы проявителей на основе фенидона, которые должны были служить в качестве основы для разработки фотолюбителями своих собственных рецептур.
Оказавшись удобными для машинной обработки, фенидон-гидрохиноновые проявители примерно к середине 1970-х годов вытеснили метоловые и амидоловые в некоторых цветофографических процессах, где используются чёрно-белые проявляющие вещества. Например, в процессах обработки цветных обращаемых материалов, что в дальнейшем привело к переходу на единственный индустриальный стандарт обработки этих материалов, использующийся до настоящего времени (2017 год) — процесс E-6[6], первый проявитель которого содержит производные фенидона[7].
Белое, серое или кремовое кристаллическое вещество. Плохо растворим в воде (1,16 г/100 мл при 25 °С)[8], но растворимость улучшается с повышением температуры, а также в кислой или щелочной среде[9]. Растворим в спирте[2], в ацетоне[9], не растворим в бензоле[2]. Разлагается при долгом нахождении в щелочных растворах[10]. Молярная масса равна 162,19 г/моль[11].
Синтез ведут по следующей схеме[13]:
Выход реакции около 32—34 % теоретического.
В процессе фотографического проявления фенидон обладает ускоряющими проявление свойствами. Продукты его окисления восстанавливаются вторым проявляющим веществом в составе проявителя, и в ходе проявления его количество не уменьшается. В качестве второго проявителя обычно используют гидрохинон. Присутствие фенидона в проявителе увеличивает светочувствительность фотоматериалов по сравнению с обработкой в других проявителях. Бромиды, накапливающиеся в процессе проявления, оказывают меньшее влияние на результат, получаемый при использовании проявителей с фенидоном. Итоговое изображение получается менее контрастным и с менее выраженным зерном[4]. Зернистость примерно эквивалентна получаемой для метола.
При использовании фенидона как единственного проявляющего вещества в проявителе фотоматериал получает высокую светочувствительность, но низкий контраст, а также склонность к вуалеобразованию[14].
К достоинствам фенидона как проявляющего вещества можно отнести[1]:
К недостаткам фенидона можно причислить относительно плохую сохраняемость его растворов выше 20° С и нестабильность в щелочных концентратах, поэтому в современных проявителях его стараются заменять более стабильным метилфенидоном (4-метил-1-фенил-3-пиразолидон, фенидон B, фенидон Z). Также к другим производным фенидона, более стабильным в растворах щелочей, относятся димезон (1-фенил-4,4-диметил-3-пиразолидон, диметилфенидон) и димезон S (1-фенил-4-метил-4-гидроксиметил-3-пиразолидон). Но тем не менее сохраняемость фенидон-гидрохиноновых проявителей оказывается не хуже, чем метол-гидрохиноновых[15][16][14].
LD50 составляет >1 г/кг (морские свинки, наружно), 360 мг/кг (мыши, перорально), 200 мг/кг (крысы, перорально). Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 0, нестабильность: 0[11]. В отличие от большинства других проявляющих веществ, фенидон и его производные не вызывают раздражения кожи рук, поэтому часто применяются как заменитель метола в рецептах проявителей[1].
Эта статья входит в число добротных статей русскоязычного раздела Википедии. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .