WikiSort.ru - Не сортированное

Цитразиновая кислота
Общие
Хим. формула	C₆H₅NO₄
Физические свойства
Молярная масса	155,11 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	317 °C (разлагается)
Химические свойства
Растворимость в воде	нерастворима
Растворимость в спирте	нерастворима
Классификация
Рег. номер CAS	99-11-6
PubChem	7425
Рег. номер EINECS	202-731-2
SMILES	C1=C(C=C(NC1=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C6H5NO4/c8-4-1-3(6(10)11)2-5(9)7-4/h1-2H,(H,10,11)(H2,7,8,9) CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	7147
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цитразиновая кислота (2,6-диоксипиридин-4-карбоновая кислота, 2,6-дигидроксиизоникотиновая кислота) — гетероциклическое органическое соединение, производное пиридина с химической формулой C₆H₅NO₄. Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов как конкурирующий цветообразующий компонент, служащий для управления контрастом цветного изображения и предотвращающий образование окрашенной вуали.

Физические и химические свойства

Имеет вид светло-серых кристаллов, может быть окрашена в жёлтый или серо-зелёный цвета. Нерастворима в воде и спирте, хорошо растворима в водных растворах щелочей. Температура плавления — 317 °C (с разложением). Молярная масса 155,11 г/моль^[1][2][3].

В процессе цветного фотографического проявления цитразиновая кислота связывает избыток окисленной формы цветного проявляющего вещества с образованием растворимой лейко-формы красителя. При дальнейшей обработке эта форма вымывается из слоя^[3][4].

Получение

Получают^[2]:

• циклизацией диаммонийной соли лимонной кислоты при помощи температурной обработки при 130 °C на воздухе в течение 3−3,5 часов. Выход около 6 %^[5];
• из лимонной кислоты через триаммонийную соль;
• из лимонной кислоты и мочевины. Выход реакции около 20 %, способ дает наиболее чистый продукт.

Очистку полученного технического продукта проводят^[2]:

• двойным осаживанием серной кислотой из щелочных растворов;
• перекристаллизацией из 70 % серной кислоты. Выход около 62,5 %, степень очистки — 99,9 %.

Применение

Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов. В процессе цветного фотографического проявления управление контрастом изображения затруднено, так как обычные методы чёрно-белой фотографии, применяющиеся для этой цели (изменение концентрации проявляющего вещества, ускоряющих веществ) вызовут разбалансировку по различным слоям изображения и будут влиять на чувствительность эмульсии. Проблему решают путем ввода в раствор цитразиновой кислоты, что позволяет управлять контрастом путем уменьшения роста максимальной плотности красителя, не затрагивая остальных свойств итогового изображения^[1][3][4].

Примечания

Литература

• Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9.
• Цитразиновая кислота : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 687. — 792 с. — 100 000 экз.
• Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — 32 с. — ISBN 5-89977-008-2.
• Easterfield T. H., Sell W. J. Studies on Citrazinic acid. Part II. (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. : журнал. — 1894. — № 65. — С. 28—31. — DOI:10.1039/CT8946500028.
• Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy. — second edition. — N.Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.