WikiSort.ru - Не сортированное

Пирогаллол
Общие
Систематическое наименование	1,2,3-триоксибензол
Традиционные названия	пирогаллол, пирогалловая кислота, 1,2,3-тригидроксибензол
Хим. формула	C6H6O3
Физические свойства
Молярная масса	126,11 г/моль
Плотность	1,453 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	133—134 °C
Т. кип.	309 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	40 г/100 мл (13 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	87-66-1
PubChem	1057
Рег. номер EINECS	201-762-9
SMILES	OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI	1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16164
ChemSpider	13835557
Безопасность
ПДК	0,1 мг/л в воде
ЛД50	0,57 г/кг (мыши, перорально)
Токсичность	вызывает дерматозы
NFPA 704	1 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пирогалло́л (пирогалловая кислота, 1,2,3-тригидроксибензол) — органическое соединение, трехатомный фенол с химической формулой C₆H₆O₃, бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе. Применяется в органическом синтезе как восстановитель, также используется в промышленности как полупродукт в производстве красителей, в фотографии как проявляющее вещество.

История

Как проявляющее вещество пирогаллол впервые использовал Фредерик Скотт Арчер (англ.)русск. для мокроколлодионного процесса в 1850 году^[1].

Физические свойства

Обычно представляет собой бесцветные блестящие игольчатые кристаллы, темнеющие на воздухе. Плавится при 133—134 °C. Кипит при 309 °C (при нормальном давлении) и при 171,5 °C (при давлении 12 мм рт.ст.). Имеет относительную плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,453 и молярную массу 126,11 г/моль^[2][3].

Хорошо растворим в эфире, этаноле, воде (40 г/100 мл при 13 °C) и растворах щелочей. Плохо растворяется в бензоле, хлороформе и четырёххлористом углероде^[2].

Реактив должен храниться в плотно закрытой тёмной стеклянной посуде^[3].

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов, обладает лёгкой окисляемостью. Раствор пирогаллола и щёлочи количественно и быстро поглощает кислород, что используется в аналитической химии для газового анализа. Будучи сильным восстановителем, активно восстанавливает соли серебра и золота^[2].

При окислении перекисью водорода, иодатом натрия, солями трехвалентного железа и другими окислителями пирогаллол образует пурпурогаллин (англ.)русск., если же применять 1,2-бензохинон или пирокатехин в качестве соокислителей, то образуются другие бензотрополоны^[2].

Легко вступает в реакции электрофильного замещения, такие как галогенирование, сульфирование и ряд других. Например, в реакции бромирования жидким бромом в четыреххлористом углероде пирогаллол образует 4,5,6-трибромпирогаллол; если же бром будет в избытке, то реакция вместо этого приведёт к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-триону^[2].

Получение

Промышленный синтез производится путём пиролиза (декарбоксилированием) галловой кислоты^[2]:

С этим методом синтеза связано название вещества. Может быть выделен также из продуктов перегонки каменного угля, где присутствует вместе с другими фенолами.

Применение

Токсичность

Для мышей половинная летальная доза составляет 0,57 г/кг при пероральном введении. При попадании на кожу вызывает дерматозы. ПДК в воде 0.1 мг/л^[2]. Значительно более ядовит, чем два других триоксибензола (флороглюцин и гидроксигидрохинон).

Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 1, нестабильность: 0^[4].

См. также

• Гидроксигидрохинон (1,2,4-триоксибензол)
• Флороглюцин (1,3,5-триоксибензол)

Примечания

Литература

• Пуца Г. И. Пирогаллол // Химическая энциклопедия: в 5 т / Кнунянц И. Л.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — С. 531. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
• Пирогаллол // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981. — С. 237. — 447 с.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.

Ссылки

• Pyrogallol (англ.). Material Safety Data Sheet. Fisher Scientific. Проверено 14 января 2019.