1-Нафтол | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Хим. формула | C₁₀H₈O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 144,16 г/моль |
Плотность | 1,224 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 96,1 °C |
Т. кип. | 288 (возг.) °C |
Т. всп. | 148 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 90-15-3 |
PubChem | 7005 |
Рег. номер EINECS | 201-969-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 10319 |
ChemSpider | 6739 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе .
Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде[1][2].
Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной)[2].
Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин[2].
Легко вступает в реакции электрофильного замещения[2].
При галогенировании[2]:
При сульфировании[2]:
При нитровании концентрированной азотной кислотой[2]:
1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2[2].
При гидрировании 1-нафтола[2]:
В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента, образуя индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий[3]:
Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги, а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил[4].
В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле[5].
Получают[1]:
Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей[1].
Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента[6].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .