WikiSort.ru - Не сортированное

Пирокатехин
Общие
Систематическое наименование	1,2-дигидроксибензол
Традиционные названия	пирокатехин
Хим. формула	C6H6O2
Физические свойства
Молярная масса	110,1 г/моль
Плотность	1,34 ± 0,01 г/см³[1]
Термические свойства
Т. плав.	105 °C
Т. кип.	245,5 °C
Т. всп.	261 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв.	1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	10 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	120-80-9
PubChem	289
Рег. номер EINECS	204-427-5
SMILES	Oc1c(O)cccc1
InChI	1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UX1050000
ChEBI	18135
ChemSpider	13837760
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол, ортодигидроксибензол, катехол) — органическое соединение, двухатомный фенол с химической формулой С₆Н₄(ОН)₂, один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола — гидрохинона и резорцина. Сильный восстановитель. По свойствам похож на резорцин.

Синонимы: о-дигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

Физические и химические свойства

Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Белые кристаллы. Хранить следует в темной химической посуде.

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание^[2].

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина.

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты^[3].

См. также

• Гидрохинон
• Резорцин

Примечания

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. — Oxford : Blackwell Science, 1994. — ISBN ISBN 0-632-03488-2.
• Barner, B. A. «Catechol» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.

Ссылки

• International Chemical Safety Card 0411
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: «Catechol»
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the «Blue Book»)