WikiSort.ru - Не сортированное

Ацетоацетанилид
Общие
Хим. формула	C₁₀H₁₁NO₂
Термические свойства
Т. плав.	85 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	0,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	102-01-2
PubChem	7592
Рег. номер EINECS	202-996-4
SMILES	CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
InChI	1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13) DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	7311
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетоацетанили́д (анилид ацетоуксусной кислоты) — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH₃C(O)CH₂C(O)NHC₆H₅. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.

Физические и химические свойства

Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле^[1].

Получение

Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина^[2]:

Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой^[2].

Также может быть получен из анилина с дикетеном^[1].

Применение

Применяется для получения азокрасителей^[1] и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая)^[3].

В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм^[4]. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотопленки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году^[5].

Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления^[6].

Примечания

Литература

• Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
• Ацетоуксусной кислоты анилид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 64. — 792 с.
• Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
• Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.

Ссылки

В Викисловаре есть статья «ацетоацетанилид»

• Mannes L. D., Godowsky L. Jr., Wilder L. S. US Patent 2252718: Reversal process of color photography (англ.). Eastman Kodak (19 August 1941). Проверено 20 июня 2018.