WikiSort.ru - Не сортированное

4-Аминофенол
Общие
Хим. формула	C₆H₇NO
Физические свойства
Молярная масса	109,14 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	186 °C
Т. всп.	500 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	1,1 (0° С)
Растворимость в спирте	4,4 (0° С)
Классификация
Рег. номер CAS	123-30-8
PubChem	403
Рег. номер EINECS	204-616-2
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI	1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17602
ChemSpider	392
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

4-Ами́нофено́л (парааминофенол, уст. параамидофенол, 4-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в пара- положении, замещён на аминогруппу. Имеет химическую формулу H₂NC₆H₄OH. Обладает проявляющими свойствами, входит в составы многих чёрно-белых проявителей, наиболее известным из которых является «Родинал».

Торговое название — урзол коричневый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).

Физические и химические свойства

Бесцветные кристаллы, на воздухе и в водных растворах разлагающиеся до тёмно-коричневого и даже чёрного цвета^[1]. Растворим в воде (1,1 г / 100 г при 0 °С) и спирте (4,4 г / 100 г при 0 °С)^[2]. Температура плавления — 186 °С, температура вспышки — 500 °С^[3]. Молярная масса — 109,14 г/моль^[4].

Из-за быстрого разложения основания для фотографического проявления чаще применяют солянокислую и сернокислую соли 4-аминофенола. Проявлять начинает при pH >= 9,35^[5].

Получение

Получают:

• восстановлением 4-нитрофенола при помощи цинковой пыли^[6];
• омылением 4-нитрохлорбензола в растворе щёлочи и дальнейшем восстановлении нитрогруппы при помощи сульфида натрия^[3].

Применение

Используется как компонент красителей для меха, чёрно-белый проявитель в фотографии^[7].

Важный реактив для органического синтеза, из которого, в частности, получают другие проявляющие вещества: метол, параоксифенилглицин, амидол^[7], а также сернистые красители^[3].

Безопасность

Вызывает дерматиты^[3].

Примечания

Литература

• 4-Аминофенол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 40. — 792 с.
• Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988.
• Кацнельсон М.М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923.
• Неницеску К.Д. Органическая химия. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2.
• Пуца Г. И. Аминофенолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (А — Дарзана). — С. 146. — 623 с.