WikiSort.ru - Не сортированное

Бензотриазол
Общие
Систематическое наименование	1,2,3-Бензотриазол
Традиционные названия	1H-Бензотриазол, 1,2,3-Триазаинден, Азимидобензол
Хим. формула	C6H5N3
Физические свойства
Молярная масса	119,13 г/моль
Плотность	1,36 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	96—98,5 °C
Т. кип.	350 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	2 г/100 мл[1]
Классификация
Рег. номер CAS	95-14-7
PubChem	7220
Рег. номер EINECS	202-394-1
SMILES	C1=CC2=NNN=C2C=C1
InChI	1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9) QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DM1225000
ChEBI	75331
ChemSpider	6950
Безопасность
ЛД50	560 мг/кг (крысы, перорально) > 1г/кг (крысы, наружно)[2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,2,3-Бензотриазо́л (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₆H₅N₃. Применяется в фотографии как антивуалирующее средство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.

Физические и химические свойства

Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим. Молярная масса 119,13 г/моль. Имеет температуру плавления 96—98,5 °C^[3]. При 210 °C самовоспламеняется.

Бензотриазол проявляет амфотерные свойства^[3]. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1:

Алкилирование бензотриазола идет по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в условиях кислой среды. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия^[3].

Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag+ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и на его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления^[4].

Получение

Получают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина^[3]:

Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединений^[3].

Применение

В аналитической химии применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I)^[3].

В промышленности применяют в качестве ингибитора коррозии.

В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество^[3].

Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров^[3].

Примечания

Литература

• Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. Картужанского А. Л.. — 2-е русское изд. — Л.: «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
• Довгилевич А. В. Бензотриазол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 277. — 623 с.