Анилин | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Традиционные названия |
Аминобензол Анилин Бензоамин Фениламин |
Хим. формула | C6H5NH2 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная или желтоватая жидкость |
Молярная масса | 93,1265 ± 0,0055 г/моль |
Плотность | 1,0217 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 43,3 Н/м |
Динамическая вязкость | 3,71 Па·с |
Энергия ионизации | 7,7 ± 0,1 эВ[1] |
Скорость звука в веществе | 1659 м/с |
Термические свойства | |
Т. плав. | −6,3 °C |
Т. кип. | 184,13 °C |
Т. всп. | 158 ± 1 градус Фаренгейта[1] и 76 градус Цельсия |
Т. свспл. | 562 °C |
Пр. взрв. | 1,3 ± 0,1 об.%[1] |
Кр. темп. | 425,65 °C |
Кр. давл. | 5,134 МПа |
Давление пара | 0,6 ± 0,1 мм рт.ст.[1] |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 3,6 г/100 мл |
Растворимость в циклогексане | 66,7 (30,8°C) |
Диэлектр. прониц. | 6,89 |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5863 |
Структура | |
Дипольный момент | 1,53 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 62-53-3 |
PubChem | 6115 |
Рег. номер EINECS | 200-539-3 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | BW6650000 |
ChEBI | 17296 и 22562 |
Номер ООН | 1547 |
ChemSpider | 5889 |
Безопасность | |
ЛД50 |
250 мг/кг (кошки, внутрижелудочно), 460 мг/кг (мыши, внутрижелудочно) |
Токсичность |
умеренно-токсичен для мелких млекопитающих, высокотоксичен для человека, является гематотоксином (вызывает гемолиз). |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Анили́н (аминобензол, фениламин) — органическое соединение с формулой C6H5NH2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).
Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben), который дал ему название «кристаллин».
В 1834 году Фридлиб Фердинанд Рунгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал «кианолом».
В 1840 году Юлий Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором KOH и назвал его «анилином».
В 1842 году Николай Зинин получил анилин восстановлением нитробензола действием (NH4)2S и назвал его «бензидамом».
В 1843 году Август Вильгельм Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.
В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50—60 °C, в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200—300 °C в присутствии катализаторов:
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:
Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — реакция Зинина:
Также, в анилин - идёт восстановление нитробензола цинком в присутствии избытка соляной кислоты.
;
;
И этот избыток связывает образующийся анилин в соль под названием хлорид фениламмония (анилин солянокислый):
;
Эта соль легко растворима в образующейся при этом воде и может быть выкристаллизована из неё,
к тому же после обработки щелочью хлорид фениламмония - даёт анилин:
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Хорошо галогенируется, нитруется и сульфируется. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). С HNO2 дает диазосоединения.
В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «чёрный анилин».
Классическая реакция окисления анилина дихроматом калия в кислой среде часто используется как качественная реакция на анилин:
Аналитическим эффектом в данном случае служит появление окраски раствора от тёмно-синей до чёрной. Как и в большинстве реакций окисления анилина, продуктами являются различные Хиноны.
Другой качественной реакцией на анилин, очень чувствительной, является окисление анилина хлорной известью, при котором появляется фиолетовое окрашивание[2].
Аминогруппа, являясь заместителем первого рода, оказывает сильное активирующее влияние на бензольное кольцо, из-за чего при нитровании может произойти окисление молекулы анилина. Для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием.
С азотистой кислотой образует катион диазония, например:
Эта реакция может быть использована для получения фенола, если вместо соляной кислоты использовать разбавленную серную:
Где сначала образуется та же диазониевая соль, которая при нагревании в разбавленном водном растворе гидролизуется и разлагается до фенола, при этом выделяется молекулярный азот.
В связи с нестойкостью азотистой кислоты её часто заменяют нитритом щёлочного металла в кислой среде. Диазониевые соли используют для реакции Зандмейера.
Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора даёт циклогексиламин.
Анилин взаимодействует с соляной кислотой с образованием хлорида фениламмония[3]:
Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.
По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина)[4].
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.
Анилин ядовит. Оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Кровеносный яд, вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.
В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.
При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.
При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства или вдыхание карбогена. Пострадавшему надо обеспечить покой.
Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) — ПДК 0,1 мг/л (100 мг/м3)[5].
Портал «Наука» | |
Анилин в Викисловаре | |
Анилин на Викискладе |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .