о-Фенилендиамин[1][2] | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
1,2-диаминобензол, 1,2-фенилендиамин |
Сокращения | OPD |
Хим. формула | C6H8N2 |
Рац. формула | C6H4(NH2)2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 108,14 г/моль |
Энергия ионизации | 690 кДж/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 103 °C |
Т. кип. | 257 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 95-54-5 |
PubChem | 24898319 |
Рег. номер EINECS | 202-430-6 |
SMILES | |
InChI | |
Рег. номер EC | 202-430-6 |
ChEBI | 34043 |
ChemSpider | 13837582 |
Безопасность | |
R-фразы | R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68 |
S-фразы | S28, S36/37, S45, S60, S61 |
H-фразы |
H301, H312+H332, H317, H319, H341, H351, H371, H410 |
P-фразы | P260, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P501 |
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС |
![]() ![]() ![]() |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
о-Фенилендиамин — органическое соединение с формулой C6H8N2, ароматический диамин.
В промышленности о-фенилендиамин получают восстановлением 2-нитроанилина, который синтезируют аминированием 2-нитрохлорбензола. Восстановление можно проводить под действием различных реагентов, например, порошка железа, гидразина или сероводорода. Промышленный метод предполагает использование палладиевого катализатора. Также о-фенилендиамин можно получать аминированием 1,2-дихлорбензола или аминированием анилина[3].
В лаборатории о-фенилендиамин очищают кристаллизацией из 1 % водного раствора гидросульфита натрия, после чего вещество промывают ледяной водой, сушат в вакууме и сублимируют в вакууме. Возможна также очистка кристаллизацией из толуола и зонной плавкой. Можно также кипятить раствор диамина в хлористом метилене с углём, затем его упарить, а остаток перекристаллизовать[4].
о-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, выступая в реакциях как основание и образуя устойчивые соли. Ароматическое кольцо может быть гидрировано с образованием дизамещённого циклогексана. При реакции с муравьиной кислотой происходит циклизация и образуется бензимидазол. Реакция с нитрилами или альдегидами в присутствии ацетата меди(II) приводит в алкилзамещённым бензимидазолам. о-Фенилендиамин можно вводить в реакции с 1,2-дикарбонильными соединениями: при этом получаются хиноксалины. При реакции с азотистой кислотой в разбавленной серной кислоте происходит образование бензотриазола[3].
о-Фенилендиамин вступает в ряд окислительных реакций. Так, при его окислении водным хлоридом железа(III) образуется 2,3-диаминофеназин. Окисление оксидом серебра даёт о-бензохинондиимин, а окисление на воздухе в присутствии хлорида меди(I) приводит к образованию 1,4-дициано-1,3-бутадиена[3].
Значительная часть о-фенилендиамина расходуется на синтез фунгицидов, содержащих в своей структуре фрагмент бензимидазола. Также о-фенилендиамин находит применение в синтезе ветеринарных антигельминтных препаратов[3].
о-Фенилендиамин вызывает кожную сыпь, а также, вероятно, проникает через кожу в токсичных количествах. Испытания на кроликах показали, что данное вещество вызывает у них снижение веса, потерю координации, слабость, потемнение мочи и смерть. о-Фенилендиамин не считается канцерогеном, но провоцирует ненаследуемый генетический ущерб в клеточных культурах бактерий и млекопитающих[3].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .