WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Хинолин
Общие
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Плотность 1,093 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -15 °C
Т. кип. 237,1 °C
Энтальпия образования 174,9 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 91-22-5
PubChem 7047
Рег. номер EINECS 202-051-6
SMILES
InChI
RTECS VA9275000
ChEBI 17362
Номер ООН 2656
ChemSpider 6780
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин).

Физические и химические свойства

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[1][2]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[2].

Промышленное получение

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза

  • Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
  • Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
  • Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин).

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.

Токсикология и безопасность

Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД50 для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально) [4].

Примечания

  1. ↑ Эльдерфилд, 1955, с. 6.
  2. 1 2 Гончаров, 1978, с. 276.
  3. ↑ Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
  4. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds

Литература

  • Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К.: Вища школа, 1978.
  • Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии