Азирин | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | C2H3N |
Физические свойства | |
Молярная масса | 41.0519 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 157-17-4 |
PubChem | 135972 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 30971 |
ChemSpider | 119750 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Азирин (2H-азирин) — гетероциклическое соединение, трехчленный цикл с одной двойной связью и одним атомом азота. В свободном виде незамещенный не получен[1]. Изомерен 1H-азирину. 1H-азирины изомеризуются в таутомерные 2H-азирины.
2H-азирины образуются при нагреве или фотолизе растворов α-винилазидов, при этом от азидной группы отщепляется молекула азота, после чего образовавшийся нитрен внедряется по двойной связи с образованием азирина:
2H-азирины, образующиеся при действии сильных оснований на сульфонаты кетоксимов, являются интермедиатами в перегруппировке Небера[2] и в ряде случаев могут быть выделены:
Также используется термолиз и фотолиз изооксазолов[3].
В связи с нестабильностью большинства 2H-азиринов, реакции с ними проводят путём генерирования их в реакционной среде.
Фотолиз азиринов (длина волны менее 300 нм) является очень эффективным методом генерации 1,3-диполярных нитрил-илидов. Эти илиды вступают в реакции с различными диполярофилами с образованием гетероциклических соединений, например 1-пирролинов.
Катализируемый кислотами, например концентрированной соляной кислотой, гидролиз 2Н-азиринов приводит к α-аминокетонам.
2H-азирины не обладают основными свойствами и не растворяются в разбавленной соляной кислоте. Восстанавливаются алюмогидридом лития до цис-азиридинов. Двойная связь в 2H-азиринах легко участвует как 2π-компонента в диеновом синтезе. Восстановление водородом на палладиевой черни или никеле Ренея приводит к разрыву C=N связи.
Азириновый цикл входит во многие природные соединения, например антибиотик Азиромицин, выделенный из Streptomyces auras.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .