WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Структурная формула изопрена
Много терпенов выделяется из хвойной смолы, например, сосны

Терпе́ны — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющихся производным изопрена СН2=С(СН3)−СН=СН2[1] . В больших количествах терпены содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар (эфирное терпентинное масло) получают из живицы (бальзама терпентина). Название «терпены» происходит от лат. oleum terebinthinae — скипидар.

Классификация

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:

Терпены с большим количеством конденсированных молекул (звеньев) образуют смолы и каучук.

Примеры монотерпенов: как углеводороды мирцен и оцимен, а уже как их производные альдегиды и кетоны встречаются в составе многих эфирных масел. Это — цитронеллол, цитраль, лимонен, α-пинен, ментол, миртенол, борнеол, камфора, вербенон и пиперитон. Сесквитерпены есть в сандаловом дереве (β-санталин), в эвкалиптовом масле — кадинол и эвдесмол. Дитерпены встречаются довольно редко, известны α-камфорен, фитол (входит в состав хлорофилла), абиетиновая кислота.

Монотерпен мирцен Сесквитерпен кадинен Дитерпен абиетиновая кислота Тритерпен лупеол

Значение и применение

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпенами.

Пример политерпена — каучук из натурального латекса, и его производное — резина.

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:

Терпены обычно рассматриваются, как углеводороды, не содержащие гетероатомов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых терпеноидов (например, ментол, карвон, туйон), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.

Примеры

Пинен

Изомеры пинена

Пинен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pinus — сосна (лат.) — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. хеморецепция). Пинены — важный компонент для синтеза камфоры и многих других веществ, часто трансформация пиненов производится с помощью окисления с применением селективных катализаторов. Скипидар, а реже α- и β-пинены применяются как растворители лаков и красок, сырьё для получения соснового масла, политерпеновых смол, терпинеола и душистых веществ. β-Пинен используется для синтеза мирцена.

Изомеры пинена

  • 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен (2-пинен, α-пинен) (формула I)
  • 2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан (нопинен, β-пинен) (формула II)
  • 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен (δ-пинен) (формула III)

Карены

Карены — бициклические терпены (монотерпены). Известны 4 изомера, отличающихся положением двойной связи. Представляют собой подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.

Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде. 2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирных масел. Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла. При действии TiO2, CH3COOH и H2SO4 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов. 3-карен содержится в скипидарах, получаемых из Pinus roxburghill Sarg. (55—65 %), сосны жёлтой (Pinus ponderosa Dough.) (20—25 %), сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) (20—40 %) и других видов сосен. 2-карен содержится в эфирном масле Andropogon iwarancusa L.. 3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола, вальтерилацетата и ряда других веществ.

Лимонен

(R)-Лимонен

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов. Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола. Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона. Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris). D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.

Каротин

Каротин (от лат. carota — морковь) — жёлто-оранжевый пигмент, непредельный углеводород из группы каротиноидов. Эмпирическая формула С40H56. Нерастворим в воде, но растворяется в органических растворителях. Содержится в листьях всех растений, а также в корне моркови, плодах шиповника и др. Является провитамином витамина А. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е160a. Возможны следующие варианты пространственного расположения частей молекулы, определяющие структуру изомера:

  • α-каротин β,ε-каротин;
  • β-каротин β,β-каротин;
  • γ-каротин (с одним β-кольцом и одним нециклизованным концом, что обозначается буквой пси) — β,ψ-каротин;
  • δ-каротин (с одним ε-кольцом и одним нециклизованным концом) — ε,ψ-каротин;
  • ε-каротин ε,ε-каротин

Свойства

Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными запахами, липофильные и малорастворимые в воде.

Терпены — лабильные вещества, склонны к изомерии и окислению, в том числе кислородом воздуха.

См. также

  • Терпеноиды.
  • Терпаны (terpanes) — группа биомаркеров полициклических терпенов. Найдены в битумоидах и нефтяных продуктах. Используются в поисковой нефтяной геологии[2].

Примечания

  1. terpenes // IUPAC Gold Book
  2. Каширцев В. А., Конторович А. Э., Москвин В. И., Данилова В. П., Меленевский В. Н. Терпаны нефтепроявлений озера Байкал // Нефтехимия. 2006. Т. 46. № 4. С. 243—250.

Литература

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .




Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии