WikiSort.ru - Не сортированное

Митрагинин
Общие
Систематическое наименование	метиловый эфир (E)-2-[(2S,3S)-3-этил-8-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b- октагидроиндоло[2,3-a]хинолизин-2-ил]-3- метоксипроп-2-еновой кислоты
Традиционные названия	митрагинин
Хим. формула	C₂₃H₃₀N₂O₄
Рац. формула	C23H30N2O4
Физические свойства
Молярная масса	398,4953 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	4098-40-2
PubChem	3034396
SMILES	CCC1CN2CCC3 =C(C2CC1C(=COC)C(=O)OC) NC4=C3C(=CC=C4)OC
InChI	1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1 LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N
ChEBI	6956
ChemSpider	2298865
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Митрагинин — основной индольный алкалоид растения Mitragyna speciosa. Агонист μ-опиоидных рецепторов. Митрагинин — это 9-метокси-коринантеидин.

Физические свойства

Физически, свободное основание — это белый, аморфный порошок с температурой плавления 102—106 °C и температурой кипения 230—240 °C. Основание растворимо в спирте, хлороформе и уксусной кислоте; считалось, что он отвечает за эффекты кратома. По структуре вещество напоминает как алкалоиды йохимбе, так и воаканганин. Гидрохлорид имеет температуру плавления в 243 °C. Это довольно стабильное вещество: четырнадцатилетние образцы не имели существенных отличий от свежего митрагинина.

История

Впервые митрагинин был выделен Дэвидом Хупером в 1907 году и И. Дж. Филдом в 1921 году, который и дал алкалоиду название. Его строение было впервые полностью описано в 1964 году (Д. Захариас, Р. Розенштейн и И. Джефри). В 1995 году Х. Такаяма из Chiba University смог синтезировать митрагинин.

Правовой статус

Митрагинин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации.

Литература

• Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115–9.
• E. J. Shellard: The alkaloids of Mitragyna with special reference to those of Mitragyna speciosa, Korth. UNODC, Bulletin on Narcotics, 1974. S. 41–55.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.