Пиперин | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
(2E,4E)-5-(2H-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-(пиперидин-1-ил)пента-2,4-диен-1-он |
Хим. формула | C17H19NO3 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветн. моноклинные кристаллы |
Молярная масса | 285,35 г/моль |
Плотность | 1,193 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 129 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | вода: трудно растворим, хлороформ: растворим |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 94-62-2 |
PubChem | 638024 |
Рег. номер EINECS | 202-348-0 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 28821 |
ChemSpider | 553590 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Пиперин — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Содержание пиперина колеблется от 1—2 % в длинном перце до 5—9 % в чёрном и белом перце. Открыт в 1819 году датским физиком Хансом Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Огюстом Лораном.
Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельчённый перец кипятят 15 мин с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпаривании большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при 120 °C, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию на пиперидин C5H11N и пипериновую кислоту C12H10O4 под действием спиртовой щелочи по уравнению
благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C5H10N−CO−C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 году, действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.
Это заготовка статьи по молекулярной биологии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .