WikiSort.ru - Не сортированное

Азетидин
Общие
Хим. формула	C3H7N
Физические свойства
Молярная масса	57.09 г/моль
Плотность	0.8436 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-83 °C
Т. кип.	63 °C
Классификация
Рег. номер CAS	503-29-7
PubChem	10422
Рег. номер EINECS	207-963-8
SMILES	C1NCC1
InChI	1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30968
ChemSpider	9993
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азетидин (1,3-пропиленимин) — Насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота. Легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами.

Методы синтеза

• Из монопропаноламина и этилакрилата^[1].
• Из 3-хлорпропиламина^[2].
• Из 1,3-дибромпропана и тозиламида^[2].

Реакционная способность

Азетидин проявляет типичные для алифатических аминов свойства: он является сильным основанием (рКа 11.29 при 25°С), алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому азота, реагирует с сероуглеродом с образованием дитиокарбамата:

2(CH₂)₃NH + CS₂ ${\displaystyle \to }$ (CH₂)₃NCSS⁻ * (CH₂)₃NH₂⁺

Вместе с тем, из-за напряжённости четырёхчленного кольца, при действии нуклеофилов для азетидина характерны реакции с раскрытием цикла. Так, под действием галогеноводородов он образует соответствующие γ-галогенпропиламины, а в кислой среде присоединяет воду с образованием γ-аминопропанола:

(CH₂)₃NH + HX ${\displaystyle \to }$ X(CH₂)₃NH₂

X = галоген, OH

Взаимодействие азетидина с перекисью водорода ведёт к акролеину и аммиаку:

(CH₂)₃NH + H₂O₂ ${\displaystyle \to }$ CH₂=CHCHO + NH₃ + H₂O

Биологическое значение производных

2-Оксоазетидиновый фрагмент (β-лактамный цикл) входит в состав β-лактамных антибиотиков - пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов.

Ссылки

• Pubchem
• ChemSynthesis

Примечания