Индол | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
1H-indole |
Хим. формула | C8H7N |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 117,15 г/моль |
Плотность | 1,22 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 52,5 °C |
Т. кип. | 254 °C |
Химические свойства | |
pKa | 17 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 120-72-9 |
PubChem | 798 |
Рег. номер EINECS | 204-420-7 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | NL2450000 |
ChEBI | 16881 и 43537 |
ChemSpider | 776 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.
Бесцветные листовидные кристаллы с запахом прелой капустной кочерыжки.
Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. Неподеленная пара электронов азота в индоле является частью ароматического секстета, поэтому индол не проявляет склонности к связыванию протона и лишен основных свойств. Напротив, в реакциях с сильными основаниями индол проявляет свойства слабой NH-кислоты.
Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (NH3) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.
Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.
Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.
Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии CH3COONa — в положение 1.
В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.
Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.
Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.
Более жёсткое окисление под действием озона (О3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.
Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).
Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.
Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.
Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.
Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.
Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина, индол-3-карбинола).
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .